5-氯-N-[(1S,2R)-3-(二甲基氨基)-2-羟基-3-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺
| 中文名称 | 5-氯-N-[(1S,2R)-3-(二甲基氨基)-2-羟基-3-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯-N-[(1S,2R)-3-(二甲基氨基)-2-羟基-3-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺;5-氯-PADAB;5-氯-N-((2S,3R)-4-(二甲氨基)-3-羟基-4-氧代-1-苯基丁-2-基)-1H-吲哚-2-甲酰胺;化合物CP91149,10 MM DMSO 溶液;CP-91149 10mM * 1mL in DMSO试剂;CP-91149 ,S2717;CP-91149 5mg试剂;CP-91149 10mM * 1mL in DMSO试剂 |
| 英文名称 | CP 91149 |
| 英文同义词 | CS-231;[R-(R*,S*)]-5-Chloro-N-[3-(diMethylaMino)-2-hydroxy-3-oxo- 1-(phenylMethyl)propyl]-1H-indole-2-carboxaMide;5-Chloro-N-[(1S,2R)-3-(diMethylaMino)-2-hydroxy-3-oxo-1-(phenylMethyl)propyl]-1H-indole-2-carboxaMide;CP 91149;5-chloro-N-((2S,3R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide;CP 91149 USP/EP/BP;CP-91149 CP91149;CP-91149, 10 mM in DMSO |
| CAS号 | 186392-40-5 |
| 分子式 | C21H21ClN3O3 |
| 分子量 | 398.86274 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 代谢;小分子抑制剂,天然产物;活性分子;Inhibitors;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pfizer compounds;Pharmaceuticals;peptides |
| Mol文件 | 186392-40-5.mol |
| 结构式 | ![]() |
5-氯-N-[(1S,2R)-3-(二甲基氨基)-2-羟基-3-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 性质
| 熔点 | 190-192°C |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜:>20mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | 1S/C21H22ClN3O3/c1-25(2)21(28)19(26)17(10-13-6-4-3-5-7-13)24-20(27)18-12-14-11-15(22)8-9-16(14)23-18/h3-9,11-12,17,19,23,26H,10H2,1-2H3,(H,24,27)/t17-,19+/m0/s1 |
| InChIKey | HINJNZFCMLSBCI-PKOBYXMFSA-N |
| SMILES | CN(C)C(=O)[C@H](O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)c2cc3cc(Cl)ccc3[nH]2 |
| Target | Value |
| Glycogen phosphorylase (GP) | 0.13 μM |
CP-91149对人肝糖原磷酸化酶A(HLGPa)的抑制作用比对咖啡因(IC50 = 26 μM)高200倍。CP-91149 (10-100 μM)剂量依赖性抑制胰高血糖素刺激的肝糖分解,在离体大鼠肝细胞和原代人肝细胞中,IC50 为~2.1 μM。 CP-91149也会有效抑制人肌肉磷酸化酶A和B的活性,IC50分别为0.2 μM和~0.3 μM。CP-91149以2.5 μM处理诱导肝细胞中磷酸化酶失活和糖原合成酶连续失活,糖原合成在5 mM葡萄糖下增加7倍,在20 mM葡萄糖下增加2倍。CP-91149能够部分抵消磷酸化酶过表达的作用。 CP-91149也会有效抑制大脑GP,在A549细胞中IC50为0.5 μM。CP-91149以10-30 μM的剂量处理,在A549和HSF55细胞中引起显著的糖原积累。CP-91149处理增加HSF55细胞中G1期细胞,伴随S期数量显著减少,与p21 和p27的表达相一致。 CP-91149也会促进非工程或GP过表达培养的人肌肉细胞中GS (糖原合成酶)脱磷酸化和活化,但仅作用于缺乏糖原的细胞。
CP-91149对糖尿病ob/ob小鼠以25-50 mg/kg口服给药通过抑制体内肝糖分解,引起葡萄糖快速降低100-120 mg/dl,而不产生低血糖症。CP-91149治疗不降低血糖正常的,非糖尿病小鼠的葡萄糖水平。在非禁食的Goto-Kakizaki (GK)大鼠体内,CP-91149结合CS-917给药抑制肝糖原减少,且相对于CS-917单独给药,更大程度的降低血糖。| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S2717 | 5-氯-N-[(1S,2R)-3-(二甲基氨基)-2-羟基-3-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 CP-91149 | 186392-40-5 | 5mg | 573.82元 |
| 2026/03/03 | S2717 | 5-氯-N-[(1S,2R)-3-(二甲基氨基)-2-羟基-3-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 CP-91149 | 186392-40-5 | 10mg | 900.94元 |
![5-氯-N-[(1S,2R)-3-(二甲基氨基)-2-羟基-3-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 结构式](CAS/GIF/186392-40-5.gif)