5-溴-4-氟吲唑
| 中文名称 | 5-溴-4-氟吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-4-氟-1H-吲唑;4-氟-5-溴-吲唑;5-溴-4-氟吲唑;5-溴-4-氟吲唑(奥列格龙中间体);奥格列龙杂质31 |
| 英文名称 | 5-bromo-4-fluoro-1H-indazole |
| 英文同义词 | 1H-Indazole,5-broMo-4-fluoro-;5-bromo-4-fluoro-1H-indazole;5-Bromo-4-fluoro-Indazole;Orforglipron Impurity 6;Orforglipron impurity 31 |
| CAS号 | 1082041-85-7 |
| 分子式 | C7H4BrFN2 |
| 分子量 | 215.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲唑系列 |
| Mol文件 | 1082041-85-7.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-4-氟吲唑 性质
| 沸点 | 332.2±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.861±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.95±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至棕色 |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrFN2/c8-5-1-2-6-4(7(5)9)3-10-11-6/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | YJOQUFUSNSCGHN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(F)=C(Br)C=C2)C=N1 |
127408-03-1
1082041-85-7
以4-溴-3-氟-2-甲基苯胺为原料合成5-溴-4-氟-1H-吲唑的一般步骤：在10℃下，向搅拌中的4-溴-3-氟-2-甲基苯胺（15.0g，73.5mmol）的乙酸（200mL）溶液中分批加入亚硝酸钠（10g，147mmol）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，在-10℃下，将50%的NaOH水溶液在剧烈搅拌下逐滴加入反应混合物中，直至pH值达到7-8。随后，用乙酸乙酯对混合物进行萃取。有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：0-40%乙酸乙酯的己烷溶液），得到5-溴-4-氟-1H-吲唑（10g，收率63%），为灰白色固体。LCMS保留时间3.03分钟，分子离子峰MH+ 214。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ10.44（宽单峰，1H），8.14（单峰，1H），7.49-7.45（多重峰，1H），7.19（双峰，J = 8.76Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/130853, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: US2012/71535, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[3] Patent: WO2013/142266, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00487
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 12, p. 5129 - 5140
[5] Patent: US2016/347717, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 0293; 0294
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02108204185705 | 5-溴-4-氟-1H-吲唑 | 1082041-85-7 | 10G | 496元 |
| 2025/12/22 | XW02108204185704 | 5-溴-4-氟-1H-吲唑 | 1082041-85-7 | 5G | 275元 |