(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮 基本信息
| 中文名称 | (S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 卡菲佐咪中间体 1KG;卡菲佐米中间体1;(S)-叔丁基(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯;卡非佐米(PR171)侧链 (S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮;(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮 (S)-TERT-BUTYL (2,6-DIMETHYL-3-OXOHEPT-1-EN-4-YL)CARBAMATE;[(1S)-3-甲基-1-(2-甲基丙基)-2-氧代-3-丁烯-1-基]氨基甲酸叔丁酯;(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮;(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | CarbaMic acid, [(1S)-3-Methyl-1-(2-Methylpropyl)-2-oxo-3-butenyl]-, 1,1-diMethylethyl ester (9CI) |
| 英文同义词 | (S)-tert-butyl 2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-ylcarbamate;Carbamic acid, N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-3-buten-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl(S)-(2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl)carbamate;Carbamic acid, [(1S)-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2-oxo-3-butenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl-[(1S)-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2-oxobut-3-en-1-yl]carbamate;PR171 Intermediate;CarbaMic acid, [(1S)-3-Methyl-1-(2-Methylpropyl)-2-oxo-3-butenyl]-, 1,1-diMethylethyl ester (9CI);(S)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2,6-dimethyl-1-hepten-3-one |
| CAS号 | 247068-81-1 |
| 分子式 | C14H25NO3 |
| 分子量 | 255.35 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 247068-81-1.mol |
| 结构式 |  |
(S)-4-(叔丁氧羰基氨基)-2,6-二甲基-1-庚烯-3-酮 性质
| 沸点 | 350.4±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.964±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.05±0.46(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C14H25NO3/c1-9(2)8-11(12(16)10(3)4)15-13(17)18-14(5,6)7/h9,11H,3,8H2,1-2,4-7H3,(H,15,17)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | BRMIWZWAGRRHEN-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)C(C)=C |
生产方法
6386-71-6
87694-50-6
247068-81-1
以化合物（CAS: 6386-71-6）和N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺为原料合成(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：第二分子片段（右手片段）可平行或依次制备。该方法涉及将氨基末端保护的氨基酸转化为Weinreb酰胺后进行烯基化反应。具体操作包括：首先，将氨基末端保护的氨基酸与试剂（如MeNHOMe·HCl、EDCl、NMM、HoBt，在DMF中反应12小时，产率80%）反应，制备氨基酸羧基末端的Weinreb酰胺。随后，通过将Weinreb酰胺与烯化剂（如丙烯-2-基锂）反应，得到α',β-不饱和酮。以环氧酶素合成为例，Boc-Leu Weinreb酰胺可与丙烯-2-基锂反应，生成相应的α',β-不饱和酮。丙烯-2-基锂可通过2-溴丙烯与叔丁基锂在非质子溶剂（如乙醚）中于低温（-78℃）下反应至少30分钟（例如2.5小时）制备，以高收率（92%）得到α',β-不饱和酮。
参考文献：
[1] Patent: US6831099, 2004, B1. Location in patent: Page column 13-14