(4-BROMO-3-METHYLISOXAZOL-5-YL)METHYL ACETATE 基本信息
| 中文名称 | (4-BROMO-3-METHYLISOXAZOL-5-YL)METHYL ACETATE |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基-4-溴-5-异恶唑甲醇乙酯;(4-溴-3-甲基异恶唑-5-基)乙酸甲酯;(4-溴-3-甲基异噁唑-5-基)乙酸甲酯 |
| 英文名称 | (4-Bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methyl acetate |
| 英文同义词 | 5-Isoxazolemethanol, 4-bromo-3-methyl-, 5-acetate;(4-Bromo-3-methylisoxazol-5-yl)methyl acetate |
| CAS号 | 1380089-33-7 |
| 分子式 | C7H8BrNO3 |
| 分子量 | 234.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1380089-33-7.mol |
| 结构式 |  |
(4-BROMO-3-METHYLISOXAZOL-5-YL)METHYL ACETATE 性质
| 沸点 | 289.6±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.552±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -2.86±0.38(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C7H8BrNO3/c1-4-7(8)6(12-9-4)3-11-5(2)10/h3H2,1-2H3 |
| InChIKey | USGKSLUGKUUZSM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1ON=C(C)C=1Br)(=O)C |
43214-88-6
1380089-33-7
以3-甲基-5-异恶唑甲醇乙酸酯为原料合成(4-溴-3-甲基异恶唑-5-基)乙酸甲酯的一般步骤：向(3-甲基异恶唑-5-基)乙酸甲酯（0.979 g，6.31 mmol）的乙酸（10 mL，175 mmol）溶液中依次加入N-溴代琥珀酰亚胺（1.30 g，7.30 mmol）和硫酸（0.65 mL，12.19 mmol）。将反应混合物加热至110℃并维持1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倒入含有冰和饱和碳酸氢钠溶液的烧杯中。剧烈搅拌两相混合物，随后用乙酸乙酯（2×15 mL）萃取碱性水相（pH 8-9）。有机相依次用2%硫代硫酸钠溶液和盐水（20 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后浓缩，得到浅黄色油状物。粗产物通过Biotage纯化系统进行纯化（等度洗脱，10%乙酸乙酯：90%己烷），得到标题化合物(4-溴-3-甲基异恶唑-5-基)乙酸甲酯（1.30 g，5.55 mmol，收率88%），为无色至浅黄色油状物。LC/MS m/z 234 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/75383, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 82
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 9, p. 835 - 840
[3] Patent: WO2013/184878, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00241; 00242
[4] Patent: WO2013/184876, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00144; 00147; 00148
[5] Patent: WO2016/97870, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0168
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
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