依格列净中间体 基本信息
| 中文名称 | 依格列净中间体 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯并[B]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇;ALPHA-(5-溴-2-氟苯基)苯并噻吩-2-甲醇;伊格列净标准品005;BENZO[B]THIOPHENE-2-METHANOL, 伪-(5-BROMO-2-FLUOROPHENYL)-;伊格列净杂质10;伊格列净杂质11;化合物 BENZO[B]THIOPHEN-2-YL(5-BROMO-2-FLUOROPHENYL)METHANOL |
| 英文名称 | Benzo[b]thiophene-2-Methanol, α-(5-broMo-2-fluorophenyl)- |
| 英文同义词 | Benzo[b]thiophene-2-Methanol, α-(5-broMo-2-fluorophenyl)-;benzo[b]thiophen-2-yl(5-broMo-2-fluorophenyl)Methanol;Ipragliflozin interMdiate;1-benzothien-2-yl(5-bromo-2-fluorophenyl)methanol;alpha-(5-Bromo-2-fluorophenyl)benzothiophene-2-methanol;Ipragliflozin-005;α-(5-Bromo-2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-methanol,;Ipragliflozin Impurity 10 |
| CAS号 | 1034305-11-7 |
| 分子式 | C15H10BrFOS |
| 分子量 | 337.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1034305-11-7.mol |
| 结构式 |  |
依格列净中间体 性质
| 沸点 | 458.7±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.597±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 12.52±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
93777-26-5
95-15-8
1034305-11-7
在-78℃条件下，将16.6g（124mmol）苯并噻吩溶解于200mL四氢呋喃中。缓慢加入78.5mL（937mmol）正丁基锂，保持反应温度在-78℃，持续搅拌1.5小时。随后，将23.95g（118mmol）5-溴-2-氟苯甲醛溶解于300mL四氢呋喃中，并将此溶液逐滴加入至上述苯并噻吩溶液中，继续在-78℃下搅拌2小时。反应完成后，向混合物中加入水和乙醚进行萃取。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷混合溶剂）纯化，得到目标产物苯并[b]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇35.4g，纯度为99.5%，收率为89%。
参考文献：
[1] Patent: CN108276396, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0046; 0047; 0062; 0077
[2] Patent: EP2105442, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 10, p. 3263 - 3279