(-)-苯甲酸科里内酯
| 中文名称 | (-)-苯甲酸科里内酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-5-(苯甲酰氧基)-六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮;(3AR,4S,5R,6AS)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊[B]呋喃-2-酮;(-)苯甲酰COREY内酯;苯甲酸科立内脂;(-)苯甲酰科立内酯;厂家直销39746-00-4,39746-00-4;(-)-科里内酯苯甲酸酯;(-)-苯甲酸科里内酯 |
| 英文名称 | (-)-Corey Lactone Benzoate |
| 英文同义词 | 5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one(3aα,4α,5β,6aα);(-)-5-(BENZOYLOXY)HEXAHYDRO-4-(HYDROXYME)-2H-CYCLOPENTA(B)FURAN-2-ONE, 97%;5-(BENZOYLOXY) HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE;BENZOYL COREY LACTONE;(-)-COREY LACTONE BENZOATE 99%;(-)-COREY LACTONE BENZOATE: (3AR,4S,5R,6AS)-(-)-5-(BENZOYLOXY)-HEXAHYDRO-4(-HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE;(-)-6-BETA-HYDROXYMETHYL-7-ALPHA-BENZOYLOXY-CIS-2-OXABICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE(COREY''S LACTONE);[3aR-(3aα,4α,5β,6aα)]-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxyMethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one |
| CAS号 | 39746-00-4 |
| 分子式 | C15H16O5 |
| 分子量 | 276.29 |
| EINECS号 | 254-615-6 |
| 相关类别 | 前列素系列;前列腺素类;医用原料;医药中间体;细胞生物学;前列素类;酯;医药原料;标准品;调节剂;Prostaglandins;Latanoprost;芳烃;精细化工;原料药;化学试剂;苯甲酰科里内酯二醇 |
| Mol文件 | 39746-00-4.mol |
| 结构式 |  |
(-)-苯甲酸科里内酯 性质
| 熔点 | 116-120 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -80 º (c=0.8, CHCl3 25 ºC) |
| 沸点 | 379.19°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2379 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5000 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.79±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C15H16O5/c16-8-11-10-6-14(17)19-12(10)7-13(11)20-15(18)9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10-13,16H,6-8H2/t10-,11-,12+,13-/m1/s1 |
| InChIKey | OBRRYUZUDKVCOO-FVCCEPFGSA-N |
| SMILES | O1C(=O)C[C@]2([H])[C@@H](CO)[C@H](OC(=O)C3=CC=CC=C3)C[C@]12[H] |
| CAS 数据库 | 39746-00-4(CAS DataBase Reference) |
苯甲酰科里内酯(CoreyLactoneBenzoate)是合成前列腺素类药物重要中间体，其分子式为C15H16O5，化学名为5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮，通常包括(±)苯甲酰科里内酯、(-)苯甲酰科里内酯和(+)苯甲酰科里内酯。
前列腺素是一类重要的内源性生理活性物质，是多种生理过程的重要介质，具有较高的药理活性，临床上前列腺素类药物主要是通过人工合成而来。
![[3aR(3aa,4a,5b,6aa)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛](/CAS/GIF/39746-01-5.gif)
39746-01-5
39746-00-4
在0℃（冰浴）下，向硼氢化钠（650 mg，17.1 mmol）的甲醇（20 mL）悬浮液中缓慢加入（3aR,4R,5R,6aS）-5-（苯甲酰氧基）六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮-4-甲醛（1）（购自Cayman Chemical Company，Ann Arbor，MI）（3.5 g，12.8 mmol）的1:1甲醇:二氯甲烷溶液（40 mL）。反应25分钟后，小心加入饱和柠檬酸水溶液（60 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（3 × 40 mL）萃取混合物，合并有机层后依次用水（2 × 80 mL）和饱和食盐水（2 × 80 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到目标化合物2（2.43 g，收率69%）。
参考文献：
[1] Patent: US6353000, 2002, B1. Location in patent: Page column 10
[2] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 290, # 3, p. 1278 - 1284
[3] Patent: US6353014, 2002, B1. Location in patent: Page column 18
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| 安全说明 | 36/37/39-26 |
| 海关编码 | 29321900 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | C2605 | (-)-苯甲酸科里内酯 (-)-Corey Lactone Benzoate | 39746-00-4 | 200mg | 120元 |
| 2025/12/22 | C2605 | (-)-苯甲酸科里内酯 (-)-Corey Lactone Benzoate | 39746-00-4 | 1g | 475元 |