4-环己酮羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 4-环己酮羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-环己酮羧酸甲酯;甲基 4-氧代环己烷甲酸酯;4-氧代环己烷甲酸甲酯;4-环己烷羧酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 4-ketocyclohexanecarboxylate |
| 英文同义词 | METHYL 4-KETOCYCLOHEXANECARBOXYLATE;Cyclohexanecarboxylic acid, 4-oxo-, methyl ester;methyl 4-oxocyclohexancarboxylate;4-Oxocyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester;4-OXO-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;4-CYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;Methyl cyclohexanone-4-carboxylate;4-(Methoxycarbonyl)cyclohexanone |
| CAS号 | 6297-22-9 |
| 分子式 | C8H12O3 |
| 分子量 | 156.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类;医药中间体;化工中间体;Drug Intermediates;Intermediates;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 6297-22-9.mol |
| 结构式 |  |
4-环己酮羧酸甲酯 性质
| 沸点 | 96-97 °C(Press: 8.0 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.11g/ml |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 易溶于可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明无色 |
| InChI | InChI=1S/C8H12O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h6H,2-5H2,1H3 |
| InChIKey | BLYKGTCYDJZLFB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)CCC(=O)CC1 |
生产方法
3618-03-9
6297-22-9
以cis-4-羟基环己基甲酸甲酯为原料合成4-环己酮羧酸甲酯的一般步骤如下：将cis-4-羟基环己基甲酸甲酯（4.147 g，26.21 mmol）溶解于150 mL二氯甲烷（DCM）中，随后加入氯铬酸吡啶鎓（PCC）（8.476 g，39.32 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用乙醚稀释反应混合物并进行倾析。减压蒸馏除去溶剂，残余物通过快速柱色谱法纯化，使用25%乙酸乙酯（EtOAc）/己烷混合液作为洗脱剂。最终得到4-环己酮羧酸甲酯，为无色油状物（3.317 g，收率81%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 5, p. 1758 - 1763
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 23, p. 6309 - 6323
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 42, p. 10000 - 10004
[4] Patent: US2010/9964, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[5] Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 12, p. 1024 - 1037
安全信息
| 海关编码 | 2918300090 |
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