2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醇

1745-81-9

66158-96-1

以2-烯丙基苯酚（5）（200 mg，1.49 mmol）为原料，将其与间氯过氧苯甲酸（616 mg，3.57 mmol）在二氯甲烷（DCM，30 mL）中混合，室温下搅拌反应6小时。随后，向反应体系中加入碳酸钾（K2CO3，617 mg，4.47 mmol）和甲醇（25 mL），继续搅拌14小时。反应完成后，蒸发去除溶剂，加入水（15 mL）进行稀释。用二氯甲烷（3×20 mL）萃取混合物，合并有机相，用盐水（10 mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，再次蒸发溶剂。通过快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=1:7）纯化粗产物，得到目标化合物（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）甲醇（6）（195 mg，收率87%），为浅黄色油状物。产物结构经1H NMR（CDCl3, 300 MHz）和FTIR（neat）确认：1H NMR δ 7.17 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 7.11 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 6.85 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 6.79 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 4.91 (m, 1H), 3.85 (dd, 1H, J = 12.0, 3.2 Hz), 3.74 (dd, 1H, J = 12.0, 6.3 Hz), 3.25 (dd, 1H, J = 15.5, 9.4 Hz), 3.01 (dd, 1H, J = 15.5, 7.4 Hz); FTIR 3391, 3049, 1047 cm-1。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2545 - 2549

[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 17-18, p. 2685 - 2689

[3] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 401 - 406

[4] Tetrahedron Asymmetry, 2000, vol. 11, # 16, p. 3375 - 3393

[5] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4254 - 4260