N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯;(2S)-2-(甲氧羰基)-4,4-二氟吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;1-叔丁基2-甲基-4,4-二氟吡咯烷-1,2-二羧酸酯;(2S)-2-(甲氧羰基)-4;4-二氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯;N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯,98%;(2S)-2-(甲氧羰基)-4,4-二氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯;1-叔丁基-2-甲基-(2S)-4,4-二氟吡咯烷-1,2-二羧酸酯 |
| 英文名称 | N-Boc-4,4-difluoro-L-proline methyl ester |
| 英文同义词 | N-Boc-4,4-Difluoro-L-proline Methyl ester 97%;Methyl (S)-1-Boc-4,4-difl...;1,2-Pyrrolidinedicarboxylicacid, 4,4-difluoro-, 1-(1,1-diMethylethyl) 2-Methyl ester, (2S)-;Methyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-4,4-difluoropyrrolidine-(2S)-carboxylate;1-tert-Butyl 2-methyl (S)-4,4-difluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate;Methyl (S)-1-Boc-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate;1-tert-butyl 2-methyl (2S)-4,4-difluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate;N-Boc-4,4-Difluoro- |
| CAS号 | 203866-17-5 |
| 分子式 | C11H17F2NO4 |
| 分子量 | 265.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性配体、手性催化剂;化学连接;含氟手性分子砌块 |
| Mol文件 | 203866-17-5.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 41-46 °C |
|---|---|
| 沸点 | 293℃ |
| 密度 | 1.22 |
| 闪点 | 110 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -8.00±0.60(Predicted) |
| 形态 | White to off-white crystalline powder |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C11H17F2NO4/c1-10(2,3)18-9(16)14-6-11(12,13)5-7(14)8(15)17-4/h7H,5-6H2,1-4H3/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | RQDZKOOUQIDZOG-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(F)(F)C[C@H]1C(OC)=O |
生产方法
102195-80-2
203866-17-5
以BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯为原料合成N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯的一般步骤：在0℃下，将中间体5a（300g，1.23mmol，1.00当量）溶于二氯甲烷（30mL）中，缓慢滴加DAST（1.80g，11.2mmol，9.00当量）的二氯甲烷（10mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用饱和碳酸氢钠水溶液（1×30mL）和盐水（3×30mL）依次洗涤反应混合物。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到中间体5b（300mg，收率92%）为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/123257, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 70
[2] Patent: WO2013/96771, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[3] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 7, p. 2443 - 2453
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 17, p. 7589 - 7613
[5] Patent: WO2005/23762, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 72
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0220386617506 | N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯 | 203866-17-5 | 25G | 1057元 |
| 2026/06/05 | XW0220386617505 | N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯 | 203866-17-5 | 10G | 486元 |