吲哚-3-丙酮 基本信息
| 中文名称 | 吲哚-3-丙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吲哚-3-丙酮;3-吲哚基丙酮;1-(1H-吲哚-3-基)丙烷-2-酮 |
| 英文名称 | Indole-3-acetone |
| 英文同义词 | 3-INDOLYLACETONE;2-Propanone, 1-(1H-indol-3-yl);3-(2-Oxopropyl)indole;3-Acetonylindole;Indol-3-yl-2-propanone;1-(1H-Indol-3-yl)-2-propanone;1-(1H-Indole-3-yl)acetone;3-(2-Oxopropyl)-1H-indole |
| CAS号 | 1201-26-9 |
| 分子式 | C11H11NO |
| 分子量 | 173.21 |
| EINECS号 | 214-855-4 |
| 相关类别 | 吲哚类;原料;化工中间体;Indoles and derivatives;Aromatic Ketones (substituted);Indole;Indoles |
| Mol文件 | 1201-26-9.mol |
| 结构式 |  |
吲哚-3-丙酮 性质
| 熔点 | 116°C |
|---|---|
| 沸点 | 303.86°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0898 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4950 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 16.67±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 棕褐色 |
| InChI | InChI=1S/C11H11NO/c1-8(13)6-9-7-12-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,7,12H,6H2,1H3 |
| InChIKey | LDVHYJKRIKBISQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1C2=C(NC=1)C=CC=C2)C(=O)C |
| CAS 数据库 | 1201-26-9(CAS DataBase Reference) |
生产方法
75-16-1
132922-37-3
1201-26-9
a) 在氩气保护下，将2-(1H-吲哚-3-基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（3.00 g，13.75 mmol）溶解于无水THF（60 mL）中，并将溶液冷却至0℃。在持续搅拌下，缓慢滴加甲基溴化镁的THF溶液（27.49 mL，27.49 mmol）。反应2小时后，再次加入相同量的甲基溴化镁溶液（27.49 mL，27.49 mmol），3小时后第三次加入甲基溴化镁溶液（27.49 mL，27.49 mmol）。反应完成后，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，随后加入乙酸乙酯（EA）进行萃取。分离有机相，依次用水和饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法，以石油醚/乙酸乙酯（梯度洗脱）为洗脱剂进行纯化，得到目标产物吲哚-3-丙酮（2.35 g）。产物经LC/MS（方法LC5）分析：保留时间（RT）= 1.56 min；质荷比（m/z）= 174.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 16, p. 2048 - 2051
[2] Patent: EP3318563, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0155
安全信息
| WGK Germany | 3 |
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| 提供商 | 语言 |
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