氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
| 中文名称 | 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 |
|---|---|
| 中文同义词 | (DHQ)2PHAL 双羟化配体;氢化奎宁1,4-酞嗪二醚;手性催化剂;双羟化配体;氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚;1,4(9-O-二氢奎宁)酞嗪;氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂荼)二醚;氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 1G |
| 英文名称 | (DHQ)2PHAL |
| 英文同义词 | Hydroquinine 1,4-Phthalazinediyl Diether, 95+%;1,4-Bis((1R)-((1S,2S,4S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine;(DHQ)2PHAL,99%e.e.;1,4-Bis(9-O-dihydroquininyl)phthalazine;1,4-Bis(dihydroquinine)phthalazine;4-((R)-((2S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)-1-((R)-((2S,4R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine;(DHQ)2 PHAL;(DHQ)2 PHAL, 95+% |
| CAS号 | 140924-50-1 |
| 分子式 | C48H54N6O4 |
| 分子量 | 778.98 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 奎宁环;不对称合成;手性催化剂，配体和试剂;系列1 |
| Mol文件 | 140924-50-1.mol |
| 结构式 |  |
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 性质
| 熔点 | 178 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 336 º (C=1.2 IN MEOH) |
| 密度 | 1.30±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.61±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +336°, c = 1.2 in methanol |
| BRN | 5475677 |
| InChIKey | YUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-N |
| SMILES | CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@H](Oc3nnc(O[C@@H](C4CC5CCN4C[C@@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8ccccc38)c9ccnc%10ccc(OC)cc9%10 |
| CAS 数据库 | 140924-50-1(CAS DataBase Reference) |
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚中文别名氢化奎宁1,4-酞嗪二醚，是一种手性催化剂。奎宁是非常著名的天然药物，曾经挽救了无数人的生命，甚至被认为影响了人类的发展进程，对奎宁的研究也在科学史上留下了非常重要的记录。根据化学结构分类，奎宁属于喹啉类生物碱（quinolines）。从生源上看，此类生物碱被认为是由邻-氨基苯甲酸（o-aminobenzoic acid）衍生而来，其母体结构中含有喹啉母体骨架。喹啉类生物碱也是数量最多、结构最为复杂的一类生物碱。此类生物碱的分子组成、立体化学结构、立体合成、生物活性研究等极大地吸引着众多的有机化学家和药物研究工作者。
以1,4-二氯酞嗪及氢化奎宁在碱性条件下成醚制备氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚。其制备反应式如下图：
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚制备反应式
向250 mL 的烧瓶中加入50 mL 的环丁砜，搅拌下加入1,4-二氯酞嗪和氢化奎宁，再加入碳酸钾，搅拌升温到 150 ℃下反应，反应9 h 后中控取样分析，以氢化奎宁的含量小于0. 5% (GC 归一含量) 为反应终点。若没有到反应终点，继续保温反应，直至反应终点为止。反应结束后，降温到 100 ℃以下，加入 100 mL热水，升温至 95 ℃，搅拌 2 h。搅拌结束后，静置分层，分去上层水层，下层有机层用 200 mL 水洗涤两次，每次用 100 mL 水洗 (水洗的方法为: 升温至 95 ℃，搅拌 2 h，静置分层，分去上层水层)。合并三次上层水溶液，等待下一步回收环丁砜。水洗结束后，向有机层中加入 150 mL 水，升温至 95 ℃，搅拌 2h，静置分层，分去上层水层。最后向有机层加入100 mL 水，升温至 95 ℃下搅拌30 min 后，搅拌下降温结晶。降温到35 ℃左右，过滤。滤饼水洗后，烘干得到氢化奎宁。
用途
配体，用于不饱和酯和三取代 C=C 键的非对称二羟基化。| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1409245013 | 氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether;(dhq)2phal | 140924-50-1 | 5G | 510元 |
| 2025/05/22 | XW1409245011 | 氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether;(dhq)2phal | 140924-50-1 | 500MG | 73元 |
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