2-氯-5-硝基苯磺酰胺
| 中文名称 | 2-氯-5-硝基苯磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-5-硝基苯磺酰胺;2-氯-5-硝基苯磺酰胺(CAS号:96-72-0) |
| 英文名称 | 2-CHLORO-5-NITROBENZENESULFONAMIDE |
| 英文同义词 | NSC 105711;2-CHLORO-5-NITROBENZENESULFONAMIDE;2-chloro-5-nitrobenzenesulphonamide;2-CHLORO-5-NITROBENZENESULFONAMIDE 98%;4-NITROCHLOROBENZENE-2-SULFONAMIDE;2-CHLORO-5-NITROBENZ;2-chloro-5-nitrobenzene-1-sulfonaMide;2-chloro-5-nitrobenzene-1-sulfonaMid |
| CAS号 | 96-72-0 |
| 分子式 | C6H5ClN2O4S |
| 分子量 | 236.63 |
| EINECS号 | 202-527-3 |
| 相关类别 | 芳烃;中间体;Aromatics;Heterocycles;Benzene derivates |
| Mol文件 | 96-72-0.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-5-硝基苯磺酰胺 性质
| 熔点 | 180-183°C |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChIKey | ZAJALNCZCSSGJC-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 96-72-0(CAS DataBase Reference) |
4533-95-3
96-72-0
实施例17A-1 2-氯-5-硝基苯磺酰胺的合成：在亚硫酰氯（240 mL）中溶解2-氯-5-硝基苯磺酸（104 g，437.6 mmol），随后加入N,N-二甲基甲酰胺（2 mL）作为催化剂。将反应混合物加热至回流状态，维持4小时以完成反应。反应完成后，小心地将混合物倒入水中进行淬灭，随后通过过滤分离出产物。将所得的2-氯-5-硝基苯磺酰氯溶解于甲苯中，并在-10℃下缓慢加入至预先混合的NH4OH（520 mL）和四氢呋喃（520 mL）溶液中。反应混合物在此温度下搅拌1小时后，用6M盐酸溶液淬灭反应，调节最终pH至4。分离水层和有机层后，将有机层浓缩至干燥，得到粉状产物。向此粉状产物中加入戊烷，通过过滤分离出目标化合物，干燥后得到2-氯-5-硝基苯磺酰胺（82.6 g，收率80%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 18 - 26
[2] Patent: US2011/152246, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 293
[3] Patent: US2005/107364, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 75
[4] Patent: WO2005/19191, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 151
[5] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2001, vol. 53, # 5, p. 669 - 680