3-氨基-5-硝基苯甲醇

3-氨基-5-硝基苯甲醇 基本信息

中文名称3-氨基-5-硝基苯甲醇
中文同义词3-氨基-5-硝基苯甲醇;3-(羟甲基)-5-硝基苯胺
英文名称(3-AMINO-5-NITROPHENYL)METHANOL
英文同义词3-(Hydroxymethyl)-5-nitroaniline;3-Amino-5-nitrobenzenemethanol;(3-AMINO-5-NITROPHENYL)METHANOL;(3-AMINO-5-NITROPHENYL)METHANO;Benzenemethanol, 3-amino-5-nitro-
CAS号90390-46-8
分子式C7H8N2O3
分子量168.15
EINECS号
相关类别
Mol文件90390-46-8.mol
结构式3-氨基-5-硝基苯甲醇 结构式

3-氨基-5-硝基苯甲醇 性质

沸点425.9±30.0 °C(Predicted)
密度1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)13.71±0.10(Predicted)
外观浅黄色至绿黄色固体

3-氨基-5-硝基苯甲醇 用途与合成方法

生产方法 
3,5-二硝基苯甲醇

71022-43-0

3-氨基-5-硝基苯甲醇

90390-46-8

(ii)3-氨基-5-硝基苄醇的合成:将来自步骤(i)的3,5-二硝基苯甲醇(129.1 g,0.65 mol)溶于甲醇(1500 mL)中,加热至回流。在45分钟内缓慢加入硫化铵溶液(450 mL,含20 wt% H2O,442.9 g,1.30 mol)。将所得非均相混合物回流2小时,随后在25℃下搅拌18小时。反应完成后,将混合物通过硅藻土垫过滤,滤液用2N盐酸酸化,并在减压下蒸除甲醇。剩余酸性水溶液用乙醚(3×)洗涤,然后用6N氢氧化钠溶液碱化。碱化后的水溶液用乙醚(4×)萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到95.8 g(收率88%)的3-氨基-5-硝基苯甲醇,为橙色固体,无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物经1H NMR(300 MHz,CD3OD)表征:δ 7.46(m,1H),7.38(m,1H),6.98(m,1H),4.57(s,2H)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 29, p. 5477 - 5481

[2] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 7, p. 785 - 788

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 9, p. 1111 - 1118

[4] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 22, p. 3263 - 3265

[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2002, vol. 45, # 3, p. 257 - 268

安全信息

MSDS信息

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