9-苯基-9-芴醇

9-苯基-9-芴醇 基本信息

中文名称9-苯基-9-芴醇
中文同义词9-戊基-9-氟乙醇;9-苯基-9-芴醇;9-苯基-9-芴醇(9-苯基-9-羟基芴 );9-苯基-9-羟基芴
英文名称9-Phenyl-9-fluorenol
英文同义词9-Phenyl-9-hydroxy-9H-fluorene;9-Phenyl-9-fluorenol,99%;9-Phenylfluoren-9-ol;NSC 25984;9-Phenylfluorenol.;9-Phenyl-9-fluorenol, 9-Phenyl-9-hydroxy;9-PHENYL-9H-FLUOREN-9-OL;9-PHENYL-9-FLUORENOL
CAS号25603-67-2
分子式C19H14O
分子量258.31
EINECS号1308068-626-2
相关类别有机砌块;精细化学品;通用试剂;;芴类;Pyrans ,Coumarins ,Carbazoles;Aromatics Compounds;Fluorenes;Fluorenes & Fluorenones;Aromatics;Alcohols;C9 to C30;Oxygen Compounds
Mol文件25603-67-2.mol
结构式9-苯基-9-芴醇 结构式

9-苯基-9-芴醇 性质

熔点93-95 °C (lit.)
沸点361.57°C (rough estimate)
密度1.0651 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)12.52±0.20(Predicted)
形态固体
颜色浅米色
InChI1S/C19H14O/c20-19(14-8-2-1-3-9-14)17-12-6-4-10-15(17)16-11-5-7-13-18(16)19/h1-13,20H
InChIKeyUJPHBDAPVWFPTG-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC2(c1ccccc1)c3ccccc3-c4ccccc24
CAS 数据库25603-67-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息9-Phenyl-9-fluorenol(25603-67-2)

9-苯基-9-芴醇 用途与合成方法

用途 
可用于制备 2,2′-联苯酚单苯甲酸酯,是 9-苯基芴基阳离子的便利来源。
生产方法 
溴苯

108-86-1

9-芴酮

486-25-9

9-苯基-9-芴醇

25603-67-2

1. 将溴苯(37.7 g,0.24 mol)与200 mL THF(四氢呋喃)混合均匀,装入压力平衡滴液漏斗中。 2. 在氮气保护下,向1 L三口烧瓶中加入镁屑(6.1 g,0.25 mol),并在55-60℃下预热。 3. 取20 mL上述溴苯/THF混合液,缓慢滴加至反应瓶中作为格氏反应引发剂,维持温度在55-60℃,反应0.5小时。 4. 将剩余溴苯/THF混合液缓慢滴加至反应体系中,保持温度在55-60℃,搅拌反应2小时。 5. 将9-芴酮(36.0 g,0.20 mol)溶于100 mL THF中,缓慢滴加至上述反应体系,滴加时间控制在0.5小时。 6. 滴加完毕后,继续在55-60℃下搅拌反应2小时。 7. 反应完成后,向反应体系中加入200 mL 2.5 mol/L的氯化铵水溶液淬灭反应。 8. 静置分层后,分离有机相,用去离子水洗涤。 9. 减压蒸馏除去溶剂,所得粗产物用甲苯或乙醇重结晶,得到淡黄色固体9-苯基-9-芴醇,产率为88%。

参考文献:

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 6, p. 947 - 957

[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 11, p. 6162 - 6170

[3] Patent: CN105541747, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0042; 0043

[4] Patent: CN107337680, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048; 0049; 0054

[5] Patent: CN107573356, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0063; 0064; 0065

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码2906.29.6000
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22P12319-苯基-9-芴醇
9-Phenyl-9-fluorenol
25603-67-25G190元
2025/05/22XW2560367219-苯基-9-芴醇
9-phenyl-9-fluorenol;9-hydroxy-9-phenylfluorene;9-phenyl-9-hydroxy-9h-fluorene
25603-67-25G214元

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