9-顺式维甲酸
| 中文名称 | 9-顺式维甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 异维A酸杂质4;异维A酸EP杂质D;9-顺式视黄醇酸;9-顺式维甲酸;阿利维A酸;9-CIS维甲酸;9-顺式视黄酸;9-顺-视黄酸 [干冰运输,需加收额外费用] |
| 英文名称 | 9-CIS-RETINOIC ACID |
| 英文同义词 | RETINOIC ACID, 9-CIS-;RARECHEM AL BE 0738;(2E,4E,6Z,8E)-3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-1-ENYL)NONA-2,4,6,8-TETRAENOIC ACID;9-CIS-RETINOIC ACID;9-CIS-TRETINOIN;Tretinoin EP Impurity D;(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex;Isotretinoin Impurity 4（Isotretinoin EP Impurity D） |
| CAS号 | 5300-03-8 |
| 分子式 | C20H28O2 |
| 分子量 | 300.44 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 中药对照品;合成;生化试剂;医药原料;Retinoids;Pharmaceuticals;Intermediates & Fine Chemicals;化学试剂-科研试剂;化学试剂;小分子;精品科研试剂 |
| Mol文件 | 5300-03-8.mol |
| 结构式 |  |
9-顺式维甲酸 性质
| 熔点 | 189-191°C |
|---|---|
| 沸点 | 462.8±14.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.011±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 | VH6450000 |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于乙腈（非常轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、乙醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.73±0.33(Predicted) |
| 形态 | 淡黄色至橙色结晶性粉末。 |
| 颜色 | 淡黄色至黄色凝胶至 |
| 生物来源 | natural |
| 水溶解性 | Soluble in chloroform (50 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), ethanol (25 mg/ml), and acetone (25 mg/ml). Insoluble in water. |
| 敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
| 稳定性 | 在 -20°C 的冰箱中干燥保存长达 1 年；在 -20°C 的溶液中保存长达 3 个月。 |
| InChI | InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14+ |
| InChIKey | SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)/C=C(/C=C/C=C(\C=C\C1C(C)(C)CCCC=1C)/C)\C |
| CAS 数据库 | 5300-03-8(CAS DataBase Reference) |
异维A酸EP杂质D是异维A酸合成过程中产生产生的杂质，又名阿利维甲酸，是治疗皮肤病领域的重要药物，是全反式维甲酸(式II，化学名：3，7-二甲基-9-(2，6，6-三甲基环己烯-1-基)-2E，4E，6E，8E-全反式壬四烯酸)的9-顺异构体。
异维A酸EP杂质D（式I化合物）的制备：在氮气保护下，往反应瓶中加入乙醇2L、全反式维甲酸100g，搅拌，然后升温至50～55℃，加入PdCl289mg。反应1.5h后，经HPLC检测产物纯度为21％。反应液缓慢降温至0～5℃，保温180分钟，抽滤；滤液加入另一干净反应瓶中，继续降温至-10～-6℃，保温20分钟，抽滤，得到产物异维A酸EP杂质D 12.1g，总收率12.1％，HPLC纯度99.60％。以全反式维甲酸为原料，采用钯化合物催化，在普通的工业级有机溶剂中可得到阿利维甲酸。方法操作简便，成本低，条件可控，便于工业生产；经过后处理步骤后，可得到纯度99％以上的阿利维甲酸，产物收率达到12％以上，具有较高的应用价值。
9-cis-Retinoic acid (ALRT1057)，维生素 A 的衍生物，是一种有效的 RAR/RXR 激动剂。9-cis-Retinoic acid 可诱导细胞凋亡 (apoptosis)，调节细胞周期并具有抗癌，抗炎和神经保护活性。
9-cis-Retinoic acid (1-10 μM; 0-5 days; CA 9-22 and NA cells) treatment significantly decreases proliferation in a dose-dependent manner in CA 9-22 and NA cells.
9-cis-Retinoic acid (1 μM; 24 hours) treatment significantly increases PPARγ functional activity by >200% in CA 9-22 and NA aerodigestive cells.
9-cis-Retinoic acid treatment results in the formation of a nuclear PPARγ-RXRα heterodimer supershift complex in CA 9-22 cells.
9-cis-Retinoic acid inhibits proliferation and induces apoptosis in cutaneous T-cell lymphoma (CTCL) in a dose-dependent and time-dependent manner. 9-cis-Retinoic acid also induces G0/G1 cell cycle arrest by downregulation of cyclin D1. 9-cis-Retinoic acid significantly decreases phosphorylation of JAK1, STAT3, and STAT5 and downregulated Bcl-xL and cyclin D1.
Cell Proliferation Assay
| Cell Line: | CA 9-22 and NA cells |
| Concentration: | 1 μM, 10 μM |
| Incubation Time: | 0 day, 1 day, 3 days, 5 days |
| Result: | Significantly decreased proliferation. |
9-cis-Retinoic acid (1 mg/kg; intravenous injection; daily; for 10 days; male C57BL/6J mice) treatment significantly decreases the serum ALT and AST level, alleviates hepatic necrosis of the bile duct ligation (BDL)-mice.
| Animal Model: | Male C57BL/6J mice (6-8 weeks; 19-22 g) treatment with bile duct ligated |
| Dosage: | 1 mg/kg |
| Administration: | Intravenous injection; daily; for 10 days |
| Result: | Significantly decreased the serum ALT and AST level, alleviated hepatic necrosis. |
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 61-36/37/38 |
| 安全说明 | 53-26-36/37/39-45 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29162090 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 生殖毒性 类别1B 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 毒害物质数据 | 5300-03-8(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|