吡嗪-N-氧化物 基本信息
| 中文名称 | 吡嗪-N-氧化物 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吡嗪-N-氧化物;吡嗪-1-氧化物;吡嗪一氧化物 |
| 英文名称 | Pyrazine N-oxide |
| 英文同义词 | RARECHEM BG FB 0041;Pyrazine N-oxide 97%;1-oxidopyrazin-1-ium;Pyrazine-1-oxide;Pyrazine N-oxide;Pyrazine N-oxide |
| CAS号 | 2423-65-6 |
| 分子式 | C4H4N2O |
| 分子量 | 96.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 2423-65-6.mol |
| 结构式 |  |
吡嗪-N-氧化物 性质
| 熔点 | 112-116 °C |
|---|---|
| 沸点 | 126-127 °C(Press: 14 Torr) |
| 密度 | 1.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 0.45±0.39(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | 1S/C4H4N2O/c7-6-3-1-5-2-4-6/h1-4H |
| InChIKey | RUIZBQQGWNBRFH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][n+]1ccncc1 |
290-37-9
2423-65-6
一般程序1：二嗪氧化；将吡嗪（1当量）和mCPBA（1当量）溶解在DCM（0.2M）中。将反应混合物在室温下搅拌16小时。随后加入PPh3（0.5当量）以淬灭未反应的过酸，继续搅拌4小时。反应完成后，减压浓缩去除溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化。吡嗪-N-氧化物的合成按照一般程序1进行，使用100% EtOAc作为初始洗脱剂，随后改用20% MeOH/EtOAc混合溶剂进行梯度洗脱，得到白色固体产物，收率88%。产物表征数据如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3, 293 K, TMS): δ 8.50 (2H, d, J = 3.9 Hz), 8.14 (2H, d, J = 4.8 Hz); 13C NMR (75 MHz, CDCl3, 293 K, TMS): 147.8, 134.0; HRMS (ESI) m/z calculated for C4H4N2O [M]+: 96.0324, found: 96.0295; 熔点: 103.2-104.5 °C; IR (νmax/cm-1): 3120, 3088, 1595, 861, 847, 838; Rf (20% MeOH/EtOAc): 0.3。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4707 - 4709
[2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 8, p. 2346 - 2350
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 46, p. 7781 - 7786
[4] Patent: US2008/132698, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[5] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 12, p. 2425 - 2428
安全信息
| 危险品标志 | F,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | UN 1325 4.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 4.1B - 易燃固体危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 易燃固体 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |