1,5-二氟-2,4-二硝基苯
| 中文名称 | 1,5-二氟-2,4-二硝基苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,5-二氟-2,4-二硝基苯(易制爆);2,4-二氟-1,5-二硝基苯;1,5-二氟-2,4-二硝基苯 (停产);1,5-二氟-2,4-二硝基苯,97%;1,3-二氟-4,6-二硝基苯;1,5-二氟-2,4-二硝基苯;1,5-二氟-2,4-二硝基苯(易制爆,甄准不供应);1,5-二氟-2,4-二硝基苯1,5-Difluoro-2,4-dinitrobenzene |
| 英文名称 | 1,5-Difluoro-2,4-dinitrobenzene |
| 英文同义词 | FFDNB;1,3-Dinitro-4,6-difluorobenzene;4,6-Dinitro-1,3-difluorobenzene;4,6-Dinitro-1,3-phenylene difluoride;5-Fluoro-2-Nitroanline;1,3-Difluoro-4,6-Dinitrobenzene/1,5-Difluoro-2,4-Dinitrobenzene;1,5-Difluoro-2,4-dinitrobenzene97%;1,5-DIFLUORO-2,4-DINITROBENZENE 99+% |
| CAS号 | 327-92-4 |
| 分子式 | C6H2F2N2O4 |
| 分子量 | 204.09 |
| EINECS号 | 206-324-0 |
| 相关类别 | 硝基和亚硝基化合物;有机砌块;卤代物;化工原料;Aryl Fluorinated Building Blocks;Aromatic Halides (substituted);Building Blocks;C6;Chemical Synthesis;Fluorinated Building Blocks;Nitro Compounds;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;Organic Fluorinated Building Blocks;Other Fluorinated Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 327-92-4.mol |
| 结构式 |  |
1,5-二氟-2,4-二硝基苯 性质
| 熔点 | 72-74 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 306.8±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.6930 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| BRN | 1883116 |
| InChI | 1S/C6H2F2N2O4/c7-3-1-4(8)6(10(13)14)2-5(3)9(11)12/h1-2H |
| InChIKey | VILFTWLXLYIEMV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1cc(c(F)cc1F)[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 327-92-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzene, 1,3-difluoro-4,6-dinitro-(327-92-4) |
| EPA化学物质信息 | Benzene, 1,5-difluoro-2,4-dinitro- (327-92-4) |
1，5-二氟-2，4-二硝基苯的结构中含有两个硝基和两个氟基，硝基为含能基团，而氟基则可进一步修饰为其他的含能基团，因此1，5-二氟-2，4-二硝基苯也是能够广泛应用于含能材料领域的一种中间体。
1，5-二氟-2，4-二硝基苯是合成除草剂丙炔氟草胺的一个重要的中间体，可经醚化、加氢还原合环、及依次与溴丙胺和酸酐反应得到丙炔氟草胺。
372-18-9
327-92-4
该实施方案与实施例1相同，不同之处在于：浓硝酸与1,3-二氟苯的摩尔比为6:1，即浓硝酸的用量为265mL，其余步骤与实施例1一致。反应产率为95.7%，产物纯度为98.2%。具体操作如下：在磁力搅拌下，向1000mL三口烧瓶中加入220mL 98%的浓硫酸，置于冰水浴中冷却至适宜温度后，缓慢滴加220mL（5.0mol）95%的发烟硝酸，确保浓硫酸与硝化剂硝酸的体积比为1:1。待发烟硝酸完全溶解于硫酸后，将体系在冰浴条件下继续搅拌15分钟。随后，缓慢滴加114g（1.0mol）1,3-二氟苯，控制滴加速度使体系温度不超过10℃。滴加完毕后，维持冰水浴条件，继续搅拌3小时。之后，逐渐将反应体系升温至室温，并持续搅拌。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，使用乙酸乙酯:石油醚=1:20作为洗脱剂，当原料点（Rf=0.6）在20小时后消失时，判定反应完成。反应液缓慢倒入搅拌的冰水中，析出大量淡黄色固体。待沉淀完全后，进行抽滤，滤饼依次用正己烷和蒸馏水洗涤至中性。收集滤饼，空气中干燥，得到米色固体1,5-二氟-2,4-二硝基苯193.95g，收率95.1%，纯度98.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN106748796, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0027-0054
[2] ChemistryOpen, 2017, vol. 6, # 3, p. 447 - 451
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2504 - 2507
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 23/24/25-33-38 |
| 安全说明 | 36/37/39-45-36/37-28A-28 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | CZ5663200 |
| F | 10-21 |
| Hazard Note | Toxic |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29049085 |
| 存储类别 | 6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2） 剧毒的危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别2 经口 急性毒性 类别3 经皮 急性毒性 类别3 吸入 特异性靶器官毒性-反复接触类别2 |
| 提供商 | 语言 |
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