(1S)-(-)-樟脑烷酸
| 中文名称 | (1S)-(-)-樟脑烷酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 莰磺酸;4,7,7-三甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸;(1S)-(-)-莰烷酸;Ω-莰內酯酸;Ω-樟腦內酯酸;S-樟脑酸;莰烷酸;樟脑酸 |
| 英文名称 | (1S)-(-)-Camphanic acid |
| 英文同义词 | 4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid;(1S)-(-)-CAMPHANIC ACID;(1S)-3-OXO-4,7,7-TRIMETHYL-2-OXABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-1-CARBOXYLIC ACID;(1R)-(-)-CAMPHANIC ACID;(S)-(-)-1-CAMPHANIC ACID;(-) Camphenic acid;(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid;(3R,6S)-2-Oxo-3β,6β-isopropylidene-3-methyltetrahydro-2H-pyran-6-carboxylic acid |
| CAS号 | 13429-83-9 |
| 分子式 | C10H14O4 |
| 分子量 | 198.22 |
| EINECS号 | 236-552-6 |
| 相关类别 | 手性砌块;不对称合成;医药原料;中间体;有机化学;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Chemical intermediate for Efavirenz;Miscellaneous Natural Products;API intermediates;Analytical Chemistry;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;e.e. / Absolute Configuration Determination (NMR);Enantiomer Excess & Absolute Configuration Determination;Terpenes;Chiral Compound |
| Mol文件 | 13429-83-9.mol |
| 结构式 |  |
(1S)-(-)-樟脑烷酸 性质
| 熔点 | 201-205 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -18.5 º (c=1, dioxane) |
| 沸点 | 255.53°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0143 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4500 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.36±0.60(Predicted) |
| 形态 | 粉末至结晶 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 18°, c = 1 in dioxane |
| BRN | 84570 |
| InChI | InChI=1S/C10H14O4/c1-8(2)9(3)4-5-10(8,6(11)12)14-7(9)13/h4-5H2,1-3H3,(H,11,12)/t9-,10+/m0/s1 |
| InChIKey | RKFCLVFAFZYVCG-WDEREUQCSA-N |
| SMILES | [C@@]12(C(O)=O)C(C)(C)[C@@](C)(CC1)C(=O)O2 |
| CAS 数据库 | 13429-83-9(CAS DataBase Reference) |
(1S)-(-)-樟脑烷酸是一种淡米色粉末，常应用于有机合成或者药物合成。除了在生化实验和合成实验中的应用，(1S)-(-)-樟脑烷酸在有机合成中常用作不对称合成的手性诱导剂。它可用于合成具有药理活性的化合物。该物质对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。(1S)-(-)-樟脑烷酸在常温常压下是稳定的，但在储存过程中需要避免与氧化物接触。最佳的储存条件是常温密闭，同时需要阴凉、通风、干燥的环境。
生产方法
在0.25mLCH2Cl2中的溶液中，将（1S，4R）-4，7，7-三甲基-3-氧代-2-氧杂双环-[2.2.1]-庚烷-1-羧酸和[3aS-（3aα，4β，5β，7β，7aα）]-2-[4-氰基-3-（三氟甲基）苯基]八氢-4，7-二甲基-1，3-二氧代-4，7-环氧-1H-异吲哚-5-基酯（483）加入到化合物471Di(25 mg，0.066 mmo1)中，接着在室温和氩气氛围下，在0.2mLCH2Cl2 (20 mg，0.034 mmol)中加入(1S)-(-)-龙脑酸(20 mg，0.10 mmol)溶液。接着，在0.25mL CH2Cl2中的溶液，然后加入二甲基亚胺(4.0 mg，0.034 mmol)。立即获得了白色沉淀物，并继续搅拌反应一夜。过滤除去沉淀物，滤液用乙酸乙酯稀释。所得溶液用盐酸、盐水、无水NaHCO3反应洗涤，然后利用无水硫酸镁除去混合物中的水分，过滤得到滤液，将滤液在真空中蒸发浓缩得到粘稠的油状残留物。粗品在20cm3硅胶柱上进行闪光层析，洗脱时在正己烷中加入50%乙酸乙酯至32 mg白色固体。从CH2Cl2/正己烷中重结晶得到20 mg(86%)的大晶体化合物(1S)-(-)-樟脑烷酸。安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26-36-37 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29329995 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | C1021 | (-)-樟脑烷酸 (-)-Camphanic Acid | 13429-83-9 | 1G | 100元 |
| 2025/12/22 | C1021 | (-)-樟脑烷酸 (-)-Camphanic Acid | 13429-83-9 | 5G | 440元 |