2-溴噻唑-5-羧酸乙酯
| 中文名称 | 2-溴噻唑-5-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴噻唑-5-甲酸乙酯;2-溴噻唑-5-羧酸乙酯;乙酯2-溴噻唑-5-甲酸;2-溴-5-噻唑羧酸乙酯;乙基 2-溴噻唑-5-羧酸酯;2-溴噻唑-5-羧酸乙酯 10G;2-溴-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯;2-溴噻唑-5-乙酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 2-bromothiazole-5-carboxylate |
| 英文同义词 | 2-broMo-5-thiazolecarboxylic acid ethyl ester;Ethyl 2-bromo-5-thiazolecarboxylate;ethyl 5-bromo-1,3-thiazole-2-carboxylate;5-Thiazolecarboxylic acid, 2-broMo-, ethyl ester;2-Bromo-5-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole;ETHYL 2-BROMO-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 2-BROMOTHIAZOLE-5-CARBOXYLATE;RARECHEM AL BI 1435 |
| CAS号 | 41731-83-3 |
| 分子式 | C6H6BrNO2S |
| 分子量 | 236.09 |
| EINECS号 | 627-432-8 |
| 相关类别 | 噻唑类;噻唑;杂环砌块;有机砌块;医药中间体;Thiazole;Thiazoles, Isothiazoles & Benzothiazoles;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Building Blocks;C3 to C7;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;其他;blocks;Bromides;Carboxes;Thiazoles;Esters;Thiazoles, Isothiazoles &Benzothiazoles;Heterocyclic Building Blocks;ThiazolesHeterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 41731-83-3.mol |
| 结构式 |  |
2-溴噻唑-5-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 60-61 °C(Solv: ligroine (8032-32-4)) |
|---|---|
| 沸点 | 216-217 °C (lit.) |
| 密度 | 1.581 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.98±0.10(Predicted) |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 浅橙色至黄色至绿色 |
| 水溶解性 | Miscible is water. |
| InChI | InChI=1S/C6H6BrNO2S/c1-2-10-5(9)4-3-8-6(7)11-4/h3H,2H2,1H3 |
| InChIKey | KTYIFXLNIMPSKI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C(C(OCC)=O)=CN=C1Br |
| CAS 数据库 | 41731-83-3(CAS DataBase Reference) |
32955-21-8
41731-83-3
以2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯为原料合成2-溴噻唑-5-羧酸乙酯的一般步骤：在0℃下，向搅拌的2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯（10.0g，46.45mmol，Combi嵌段）在48％氢溴酸（75mL）中的溶液中，逐滴加入溶解于水（50mL）中的亚硝酸钠（4.80g，69.68mmol）溶液。反应混合物在0℃下继续搅拌15分钟。随后，在0℃下逐滴加入溴化铜（I）溴化物（6.66g，46.45mmol）的48％氢溴酸（75mL）溶液。将所得反应混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，用二氯甲烷（200mL）稀释反应混合物，依次用水（50mL）和盐水（50mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过快速色谱法（100％氯仿）纯化粗产物，得到2-溴噻唑-5-羧酸乙酯，为黄色液体，收率50％（5.5g）。LCMS（方法A）：235.9（M + H），保留时间3.85分钟，纯度98.6％（最大）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.16（s，1H），4.38（q，J = 7.1Hz，2H），1.39（t，J = 7.1Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/159234, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88
[2] Patent: WO2016/30443, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 118-119
[3] Patent: WO2017/144637, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53
[4] Patent: WO2017/144635, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47
[5] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 28, p. 9089 - 9098
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW024173183305 | 2-溴噻唑-5-羧酸乙酯 | 41731-83-3 | 100G | 1068元 |
| 2025/12/22 | XW024173183304 | 2-溴噻唑-5-羧酸乙酯 | 41731-83-3 | 25G | 268元 |