苯并二氢吡喃-4-基胺

苯并二氢吡喃-4-基胺 基本信息

中文名称苯并二氢吡喃-4-基胺
中文同义词3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-胺盐酸盐;4-氨基色胺;苯并二氢吡喃-4-胺;3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-胺;苯并二氢吡喃-4-基胺;色满-4-胺;3,4-二氢-2H-4-胺;4-氨基色满
英文名称CHROMAN-4-YLAMINE
英文同义词CHROMAN-4-YLAMINE;AKOS BBS-00006847;AKOS BB-9702;3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-4-AMINE;3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-4-YLAMINE;2H-1-BENZOPYRAN-4-AMINE, 3,4-DIHYDRO-;3,4-dihydro-2H-chroMen-4-aMine hydrochloride;4-aminochroman
CAS号53981-38-7
分子式C9H11NO
分子量149.19
EINECS号
相关类别其他;其它;化工原料;Heterocycles series
Mol文件53981-38-7.mol
结构式苯并二氢吡喃-4-基胺 结构式

苯并二氢吡喃-4-基胺 性质

沸点237.4±39.0 °C(Predicted)
密度1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
形态液体
酸度系数(pKa)8.87±0.20(Predicted)
颜色棕色

苯并二氢吡喃-4-基胺 用途与合成方法

生产方法 
2,3-二氢苯并吡喃-4-酮

491-37-2

苯并二氢吡喃-4-基胺

53981-38-7

以2,3-二氢苯并吡喃-4-酮为原料合成苯并二氢吡喃-4-基胺的一般步骤:在室温下,将2,3-二氢苯并吡喃-4-酮(3g,20.1mmol)、异丙醇钛(IV)(12.0mL,40.2mmol)和2M氨的乙醇溶液(60.6mL,121.2mmol)混合并搅拌6小时。随后,将反应混合物冷却至0℃,并在10分钟内分批加入硼氢化钠(1.14g,30.2mmol)。将所得混合物在室温下继续搅拌3小时。反应完成后,通过将混合物倒入2M氢氧化铵溶液(60mL)中淬灭反应,滤出形成的沉淀,并用乙酸乙酯(15mL×3)洗涤。分离有机层,剩余的水层用乙酸乙酯(15mL×2)进一步萃取。合并有机萃取液,用1M HCl(25mL)洗涤。酸性水层用乙酸乙酯(50mL)洗涤后,用2M氢氧化钠水溶液调节至pH 10-12,并用乙酸乙酯(40mL×3)萃取。合并有机萃取液,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,真空浓缩,得到苯并二氢吡喃-4-基胺,为油状物(2.61g,收率87%)。产物经1H NMR(400MHz,CDCl3)表征:δ7.31(d,1H),7.23(m,1H),6.94(m,1H),6.82(d,1H),4.38(m,2H),4.12(m,1H),2.19(m,2H),1.82(m,2H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/81332, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 98

[2] Science, 2017, vol. 358, # 6361, p. 326 - 332

[3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1063 - 1067

[4] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 15, p. 5265 - 5270

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 5, p. 1338 - 1341

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
海关编码2932990090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW025398138703苯并二氢吡喃-4-基胺53981-38-71G179元
2025/12/22XW025398138702苯并二氢吡喃-4-基胺53981-38-7250MG84元

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