3-噻吩硼酸
| 中文名称 | 3-噻吩硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 噻吩-3-硼酸;3-噻吩基硼酸(含有数量不等的酸酐);噻吩-3-硼酸,98%;3-噻吩硼;3-噻吩基硼酸;3-噻吩硼酸;3-噻吩苯硼酸;3-噻吩硼酸,98% |
| 英文名称 | 3-Thiopheneboronic acid |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB004244;(Thiophene-3-yl)boronic acid;3-Thiopheneboronic Acid (contains varyin…;THIOPHENE-3-BORONIC ACID; 3-THIENYLBORONIC ACID;3-Boronothiophene;3-Thienylboronic acid >=95.0%;RARECHEM AH PB 0232;AKOS BRN-0047 |
| CAS号 | 6165-69-1 |
| 分子式 | C4H5BO2S |
| 分子量 | 127.96 |
| EINECS号 | 212-821-3 |
| 相关类别 | 苯基硼酸类及衍生物系列;硼化合物;硼酸系列;硼酸;有机金属试剂;有机硼酸系列;杂环硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;硼酸类中间体;硼酸及其衍生物;医药中间体;B (Classes of Boron Compounds);CHIRAL CHEMICALS;Boronic acid series;有机硼酸;噻吩;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Heteroaryl Boronic Acids;Organometallic Reagents;Boric Acid| Boric Acid Ester| Potassium Trifluoroborate;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;环杂硼酸;有机化学;化工中间体;中间体-有机中间体;Boron Compounds;Azoles;blocks;BoronicAcids;Organic acids;Boronic acids;Boronic Acid;Organoborons;Thiophene |
| Mol文件 | 6165-69-1.mol |
| 结构式 |  |
3-噻吩硼酸 性质
| 熔点 | 164-169 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 287.9±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 8.25±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 几乎是白色到灰色 |
| BRN | 113573 |
| InChI | InChI=1S/C4H5BO2S/c6-5(7)4-1-2-8-3-4/h1-3,6-7H |
| InChIKey | QNMBSXGYAQZCTN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1SC=CC=1B(O)O |
| CAS 数据库 | 6165-69-1(CAS DataBase Reference) |
3-噻吩硼酸用作合成卟啉类化合物，应用于端粒酶抑制剂。它也用来制备1,4-二取代咪唑类化合物，应用于抗菌剂。
872-31-1
6165-69-1
以3-溴噻吩为原料合成3-噻吩硼酸的一般步骤：在50mL圆底烧瓶（配备侧臂、冷凝器和搅拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、对碘碘苯（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通过交替抽真空和充氩气三次对反应体系进行脱气处理。在正氩气压下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室温搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并再次通过交替抽真空和充氩气三次对反应混合物进行脱气。将反应溶液加热至回流状态，保持回流12小时。反应完成后，将反应液冷却至0℃，缓慢加入6mL甲醇（注意：此为放热反应，会释放氢气）。搅拌15分钟后，减压蒸馏除去所有溶剂，得到黑色固体。将该固体溶于3M氢氧化钠溶液（8mL）中，随后用己烷（3×10mL）洗涤。将水层冷却至0℃（冰浴），并用浓盐酸酸化至pH≤1，此时3-噻吩硼酸以白色固体形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水层，合并有机相，用硫酸镁干燥后过滤。最后，减压蒸馏除去溶剂，得到白色固体状的3-噻吩硼酸。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 224 - 239
[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481
[3] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 13, p. 6427 - 6439
[4] Patent: US6342610, 2002, B2. Location in patent: Page column 77
[5] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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