(-)-表没食子儿茶素
| 中文名称 | (-)-表没食子儿茶素 |
|---|---|
| 中文同义词 | (-)-表没食子儿茶素;表没食子儿茶素;表没食子儿茶素 (EGC);(-)-表没食子酸儿茶素;绿茶儿茶酚;EGC,绿茶儿茶酚;(-)-CIS-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-1(2H)-苯并吡喃-3,5,7-三醇;表没食子儿茶素(EGC,绿茶儿茶酚,(-)-表没食子儿茶素,(-)-表没食子酸儿茶素,(EGC) 表没食子酸儿茶素,L-表没食子儿茶精) |
| 英文名称 | (-)-Epigallocatechin |
| 英文同义词 | (-)-epigallocatechol;3,3’,4’,5,5’,7-flavanhexol;5,7-triol,3,4-dihydro-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2h-1-benzopyran-(2r-cis;antiscurvyfactorc(sub2);epigallocatechol;EPIGALLOCATECHIN, (-)- SNAP-N-SHOOT 0.1mg/mL(P);professional supplier Epigallocatechin 970-74-1;(-)-EGC, ≥98%(HPLC) |
| CAS号 | 970-74-1 |
| 分子式 | C15H14O7 |
| 分子量 | 306.27 |
| EINECS号 | 619-254-4 |
| 相关类别 | 标准品-对照品;对照品;食品和饮料标准品;植物生化提取物;小分子抑制剂;植提;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;小分子抑制剂，天然产物;表儿茶素没食子酸酯 ECG;原料;标准品-中药标准品;Pharmaceutical Raw Materials;Catechins & Tannins;Aromatics;Heterocycles;Inhibitors;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;黄酮;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;化工原料;细胞-细胞系;试剂盒-Elisa试剂盒;化工材料;医药原料;天然产物 |
| Mol文件 | 970-74-1.mol |
| 结构式 |  |
(-)-表没食子儿茶素 性质
| 熔点 | 208-210°C |
|---|---|
| 比旋光度 | -50 º (c=0.04, EtOH) |
| 沸点 | 685.6±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.695±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 9.02±0.15(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅米色 |
| 生物来源 | green tea |
| 最大波长(λmax) | 278nm(MeOH)(lit.) |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| 主要应用 | metabolomics vitamins, nutraceuticals, and natural products |
| InChI | 1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15-/m1/s1 |
| InChIKey | XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N |
| SMILES | O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3cc(O)c(O)c(O)c3 |
| LogP | -0.100 (est) |
| CAS 数据库 | 970-74-1(CAS DataBase Reference) |
(-)-表没食子儿茶素用于分析含量鉴定/测定，药理活性筛选；
表没食子儿茶素本是一种多酚化合物，天然存在于山茶科植物茶的干叶中，是绿茶提取物中生理活性物质的主体。表没食子儿茶素具有如下生理作用：
1，表没食子儿茶素具有抗氧化作用，能够保护生物膜免受自由基诱导的氧化性损伤。
2，表没食子儿茶素具有降血脂作用，能预防动脉粥样硬化和心血管疾病等多种生物学功能，甚至认为比维生素E强。
3，表没食子儿茶素具有抗癌活性，活性比表没食子儿茶素没食子酸酯略低。(-)-Epigallocatechin (Epigallocatechin) 是绿茶中最丰富的类黄酮，能结合未折叠多肽和防止转化为淀粉样纤维。
(-)-Epigallocatechin (EGC) is a potent inhibitor of amyloidogenic cystatin I66Q amyloid fibril formation in vitro. Computational analysis suggests that (-)-Epigallocatechin prevents amyloidogenic cystatin fibril formation by stabilizing the molecule in its native-like state as opposed to redirecting aggregation to disordered, amorphous aggregates [1]. Combined curcumin and EGCG treatment reduced the cancer stem-like Cluster of differentiation 44 (CD44)-positive cell population. Western blot and immunoprecipitation analyses revealed that curcumin and (-)-Epigallocatechin (EGC) specifically inhibited STAT3 phosphorylation and STAT3-NFkB interaction was retained [2]. (-)-Epigallocatechin (EGC) exhibits a MIC and MBC of 5 μg/mL and 20 μg/mL respectively and effectively eradicated E. faecalis biofilms. (-)-Epigallocatechin induces the formation of hydroxyl radicals in E. faecalis. The addition of DIP protected E. faecalis against EGCG-mediated antibacterial effects. At sub-MIC, (-)-Epigallocatechin induces significant down-regulation of E. faecalis virulence genes [3].
药理药效:具有很好的抗氧化活性，今年研究该化合物也具有一定的抗肿瘤活性。
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英文
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