咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 咪唑并【1,2-A】吡嗪-2-甲酸乙酯 250MG;咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯;乙基咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸基酯;乙酯咪唑[1,2-A]吡嗪-2-羧酸;咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | ETHYL IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE-2-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE-2-CARBOXYLATE;WCIUYUMPQYSUSD-GBCQHVBFSA-N;2-imidazo[1,2-a]pyrazinecarboxylic acid ethyl ester;Imidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid, ethyl ester (9CI, ACI) |
| CAS号 | 77112-52-8 |
| 分子式 | C9H9N3O2 |
| 分子量 | 191.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体;原料新药 |
| Mol文件 | 77112-52-8.mol |
| 结构式 | ![咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 结构式](CAS/GIF/77112-52-8.gif) |
咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 175-177 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.78±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H9N3O2/c1-2-14-9(13)7-6-12-4-3-10-5-8(12)11-7/h3-6H,2H2,1H3 |
| InChIKey | SWABYVXORFBBAT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=NC(C(OCC)=O)=CN1C=CN=C2 |
5049-61-6
70-23-5
![咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯](/CAS/GIF/77112-52-8.gif)
77112-52-8
方法A-氧化物在室温下，向搅拌的2-氨基吡嗪（1.0g，10.5mmol）的二甲氧基乙烷溶液中逐滴加入3-溴丙酮酸乙酯（2.36g，13.0mmol），反应混合物在室温下继续搅拌2.5小时。随后，将反应混合物冷却至0℃并维持该温度搅拌30分钟，期间有浅棕色沉淀生成。通过过滤收集沉淀，并用乙酸乙酯洗涤，得到浅棕色固体。将该固体悬浮于50mL乙醇中，加热至回流温度直至形成澄清溶液。回流反应2小时后，将反应混合物减压浓缩。浓缩物随后用CH2Cl2和饱和NaHCO3水溶液混合处理。混合物通过硅藻土垫过滤，分离有机层并用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂。滤液经减压浓缩后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为CH2Cl2:MeOH（99:1至97:3，v/v）。收集目标组分，减压浓缩后得到咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-甲酸乙酯，为浅黄色晶体（0.546g，产率27%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ9.21（s，1H），8.26（s，1H），8.09（dd，J=4.7,1.6Hz，1H），7.96（d，J=4.7Hz，1H），4.49（q，J=7.1Hz，2H），1.45（t，J=7.1Hz，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 9, p. 3687 - 3706
[2] Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 1, p. 61 - 80
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 10, p. 2300 - 2304
[4] Patent: WO2014/113191, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0077; 0078
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 413 - 417
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW027711252805 | 咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 | 77112-52-8 | 10G | 1093元 |
| 2025/12/22 | XW027711252803 | 咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 | 77112-52-8 | 1G | 211元 |