2-溴-3-硝基苯酚 基本信息
| 中文名称 | 2-溴-3-硝基苯酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 溴-3-硝基苯酚;2-溴-3-硝基酚;2-溴-3-硝基苯酚;中文名:?2-溴-3-硝基苯酚英文名:?2-BROMO-3-NITROPHENOLCAS号:101935-40-4 |
| 英文名称 | 2-Bromo-3-nitrophenol |
| 英文同义词 | 2-Bromo-3-nitrophenol 97+%;2-BROMO-3-NITROPHENOL;2-BroMo-3-nitropheno;Phenol, 2-broMo-3-nitro-;(S)-1-phenyl-2-methoxyethylamine hydrochloride;2-Bromo-3-nitrophenol, 95% (Custom work) |
| CAS号 | 101935-40-4 |
| 分子式 | C6H4BrNO3 |
| 分子量 | 218 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;苯环系列;有机化学;Bromine Compounds;Nitro Compounds;Phenols |
| Mol文件 | 101935-40-4.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-3-硝基苯酚 性质
| 熔点 | 147.5°C |
|---|---|
| 沸点 | 248°C |
| 密度 | 1.881 |
| 折射率 | 1.6090 (estimate) |
| 闪点 | 104°C |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 7.39±0.25(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米色/棕色 |
| InChI | InChI=1S/C6H4BrNO3/c7-6-4(8(10)11)2-1-3-5(6)9/h1-3,9H |
| InChIKey | HRVRWIBVVHOHNN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1Br |
603-85-0
101935-40-4
以2-氨基-3-硝基苯酚为原料合成2-溴-3-硝基苯酚的一般步骤：将2-氨基-3-硝基苯酚（5 g, 32.4 mmol）溶于水（29.5 mL）和1,4-二恶烷（14.7 mL）中。将混合物加热至回流，并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48%, 16.7 mL, 147 mmol）。加完后，继续回流15分钟。将反应混合物冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23 g, 32.3 mmol）的水（20 mL）溶液。在0℃下继续搅拌15分钟，然后将混合物转移至预冷的夹套滴液漏斗（0℃）中，并滴加到搅拌的溴化亚铜（I）（5.34 g, 37.2 mmol）在水（29.5 mL）和氢溴酸（48%, 16.7 mL, 147 mmol）的混合物中。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟，随后升温至60℃，继续搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌过夜。将反应混合物转移至分液漏斗中，用乙醚（3×150 mL）萃取。合并有机层，用盐水（1×150 mL）洗涤，干燥（Na2SO3），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99 g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60 mm，60 ?；以CH2Cl2为溶剂）纯化粗产物，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚（45%, 3.16 g），为橙棕色固体。质谱（MS）m/z: 217.8 (MH+)。高效液相色谱（HPLC，TFA）在220 nm处的均匀性：97%。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 42, p. 9996 - 10000
[2] Patent: JP2005/522501, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: WO2009/92590, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70
[4] Patent: WO2009/109539, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 65; 66
[5] Patent: WO2004/103996, 2004, A1. Location in patent: Page 40
安全信息
| 海关编码 | 2908990000 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0210193540403 | 2-溴-3-硝基苯酚 | 101935-40-4 | 25G | 1282元 |
| 2025/12/22 | XW0210193540402 | 2-溴-3-硝基苯酚 | 101935-40-4 | 10G | 533元 |