(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸
| 中文名称 | (R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 普瑞巴林氨甲酰杂质;普瑞巴林 N-1;异丁基-谷氨酰胺;(R)-3-(2-氨基-2-氧代乙基)-5-甲基己酸;普瑞巴林杂质III(3-氨基甲酰基甲基-5-甲基己酸);普瑞巴林杂质III(3- CARBAMOYMETHYL -5-甲基己酸);(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸;R-甲基氨基甲酰-甲基己酸 |
| 英文名称 | (R)-(-)-3-Carbamoymethyl-5-methylhexanoic acid |
| 英文同义词 | (r)-(-)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid;(r)-(-)-3-carbamoymethyl-5-methylhexanoic acid;INTERMEDIATE OF PREGABALIN;(3R)-3-(2-AMino-2-oxoethyl)-5-Methylhexanoic Acid;(R)-3-(2-AMINO-2-OXOETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID:99+%;3-CarbaMoyl Mehyl-5-Methyl Hexanoic Acid;Pregabalin IMpurity III;Hexanoic acid,3-(2-aMino-2-oxoethyl)-5-Methyl-,(3R)- |
| CAS号 | 181289-33-8 |
| 分子式 | C9H17NO3 |
| 分子量 | 187.24 |
| EINECS号 | 605-923-8 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;香精香料;医药中间体;普瑞巴林中间体;对照品-杂质对照品;Aliphatics, Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;其他原料;化工中间体工业原料;杂质对照品;其他;医药原料中间体;系列1;医药原料;化工原料;医药;intermidiate of Pregablin;Starting Raw Materials & Intermediates |
| Mol文件 | 181289-33-8.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸 性质
| 熔点 | 128-133°C |
|---|---|
| 沸点 | 401.9±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.080±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 4.68±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -6.5461°(C=1.0048g/100ml DMF) |
| 主要应用 | pharmaceutical small molecule |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO3/c1-6(2)3-7(4-8(10)11)5-9(12)13/h6-7H,3-5H2,1-2H3,(H2,10,11)(H,12,13)/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | NPDKTSLVWGFPQG-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C[C@@H](CC(N)=O)CC(C)C |
| CAS 数据库 | 181289-33-8(CAS DataBase Reference) |
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸在常温常压下为固体状，可溶于二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂；在醚类溶剂中溶解性很差，可用作手性有机合成中间体。文献中常用乙醚作为溶剂对其进行重结晶提纯。(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸是一种手性有机合成的中间体，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸可以在适当的条件下进行内酰胺化反应，生成手性的(R)-3-异丁基戊二酰亚胺。
针对(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸的合成，常规的合成方法是从其相应的酯类化合物出发，通过在一定的条件下进行氨酯交换反应得到目标产物，再通过外加入酸例如盐酸，将反应体系调节成酸性，即可以得到目标产物(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸。需要说明的是，该路线需要加热反应效果才会比较好。
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 经皮刺激 类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0218128933803 | (R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸 | 181289-33-8 | 100G | 126元 |
| 2025/12/22 | XW0218128933801 | (R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸 | 181289-33-8 | 10G | 28元 |