5-(4-羟基哌啶)-2-噻吩甲醛 基本信息
| 中文名称 | 5-(4-羟基哌啶)-2-噻吩甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(4-羟基哌啶-1-基)噻吩-2-甲醛;5-(4-羟基哌啶)-2-噻吩甲醛;5-(4-羟基-1-哌啶基)-2-噻吩甲醛 |
| 英文名称 | 5-(4-Hydroxypiperidino)-2-thiophenecarbaldehyde |
| 英文同义词 | 5-(4-Hydroxypiperidino)-2-Thio;5-(4-Hydroxypiperidino)-2-thiophenecarbaldehyde;2-Formyl-5-(4-hydroxypiperidin-1-yl)thiophene, 1-(5-Formylthien-2-yl)-4-hydroxypiperidine;5-(4-hydroxypiperidin-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde;5-(4-Hydroxy-1-piperidinyl)-2-thiophenecarboxaldehyde;2-Thiophenecarboxaldehyde, 5-(4-hydroxy-1-piperidinyl)-;5-(4-Hydroxypiperidino)thiophene-2-carboxaldehyde;5-(4-Hydroxypiperidino)-2-thiophenecarboxaldehyde |
| CAS号 | 207290-72-0 |
| 分子式 | C10H13NO2S |
| 分子量 | 211.28 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 噻吩;噻吩类中间体;Piperidine;Thiophene intermediates |
| Mol文件 | 207290-72-0.mol |
| 结构式 |  |
5-(4-羟基哌啶)-2-噻吩甲醛 性质
| 熔点 | 137-139° |
|---|---|
| 沸点 | 417.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.321±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.77±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色至棕色 |
| 最大波长(λmax) | 371nm(MeOH)(lit.) |
5382-16-1
4701-17-1
207290-72-0
1. 将5-溴噻吩-2-甲醛（42.30g）置于反应器中，加入适量水。 2. 向反应器中加入4-羟基哌啶（67.30g，3当量），将混合物在回流条件下搅拌数十分钟至过夜。 3. 反应完成后，立即通过滤纸过滤反应混合物，用水冷却滤液数十分钟，随后用冰冷却数小时。 4. 通过抽滤收集沉淀的晶体，并用冷水洗涤。 5. 将晶体干燥后溶解于氯仿中，用无水硫酸钠干燥氯仿溶液。 6. 将干燥后的溶液通过硅胶垫过滤，用氯仿洗涤直至滤液颜色变淡。 7. 减压浓缩滤液至开始结晶，加入正己烷，室温下搅拌过夜。 8. 过滤收集形成的晶体，用正己烷洗涤，减压干燥，得到5-(4-羟基哌啶-1-基)-噻吩-2-甲醛（33.00g，71%）。 9. 将5-(4-羟基哌啶-1-基)-噻吩-2-甲醛（10.56g）与3,4-二甲氧基苄基氰（8.86g）进行缩合反应，得到(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-[5-(4-羟基哌啶-1-基)-噻吩-2-基]-丙烯腈（13.50g，73%）。 10. 将(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-[5-(4-羟基哌啶-1-基)-噻吩-2-基]-丙烯腈（20.00g）溶解于氯仿（650mL）中，加入吡啶（6.41g）和溴乙酰溴（14.13g）反应，得到溴-乙酸1-[5-[(Z)-2-氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙烯基]-噻吩-2-基]-哌啶-4-基酯（23.00g，87%）。 11. 将溴乙酸1-[5-[(Z)-2-氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙烯基]-噻吩-2-基]-哌啶-4-基酯（2.30g）溶解于氯仿（100mL）中，加入哌啶（533mg）和三乙胺（658mg）反应，得到5-(4-羟基哌啶)-2-噻吩甲醛（1.40g，60%）。
参考文献：
[1] Synlett, 1998, # 4, p. 383 - 384
[2] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 8, p. 1359 - 1364
[3] Patent: EP2218719, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2934999090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | H1550 | 5-(4-羟基哌啶-1-基)噻吩-2-甲醛 5-(4-Hydroxypiperidin-1-yl)thiophene-2-carboxaldehyde | 207290-72-0 | 200mg | 50元 |
| 2026/06/06 | H1550 | 5-(4-羟基哌啶-1-基)噻吩-2-甲醛 5-(4-Hydroxypiperidin-1-yl)thiophene-2-carboxaldehyde | 207290-72-0 | 1g | 210元 |