2-乙氧基-1-[[(2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基)甲基]苯并咪唑]-7-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2-乙氧基-1-[[(2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基)甲基]苯并咪唑]-7-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 坎地沙坦酯中间体甲酯C7;甲酯C7;坎地沙坦C7甲酯;2-乙氧基-1-[[(2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基)甲基]苯并咪唑]-7-甲酸乙酯、坎地沙坦酯中间体(C8).;2-乙氧基-1-[[(2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基)甲基]苯并咪唑]-7-甲酸甲酯;坎地沙坦酯EP杂质I;坎地沙坦杂质 7;坎地沙坦甲酯 |
| 英文名称 | Ethyl-2-Ethoxy-1-[[(2'-(1h-Tetrazol-5-Yl)Biphenyl-4-Yl)Methyl]Benzimidazole]-7-Carboxylate |
| 英文同义词 | Methyl 1-((2'-(2H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-methyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7-ca;methyl 1-((2,-(1H-tetrazol-5-yl)-[1,1,-biphenyl]-4-yl)methyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate;Methyl 1-((2'-(2H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-methyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7;Ethyl-2-Ethoxy-1-[[(2'-(1h-Tetrazol-5-Yl)Biphenyl-4-Yl)Methyl]Benzimidazole]-7-Carboxylate;ETHYL2-ETHOXY-1-[[2'-(1H-TETRAZOL-5-YL)METHYL]BENZIMIDAZOLE-7-CARBOXYLATE;thyl-2-ethoxy-1-[[2'-(1Htetrazol-5-yl-)methyl]benzimidazole]-7-carboxylate;Candesartan Methyl Ester;2-ethoxy-4-ethyl-1-{[4-phenyl-3-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]Methyl}-1H-1,3-benzodiazole-7-carboxylate |
| CAS号 | 139481-69-9 |
| 分子式 | C25H22N6O3 |
| 分子量 | 454.48 |
| EINECS号 | 604-139-3 |
| 相关类别 | 中间体;医药原料;坎地沙坦酯中间体;药物杂质及中间体;Aromatics;Bases & Related Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;对照品 |
| Mol文件 | 139481-69-9.mol |
| 结构式 | ![2-乙氧基-1-[[(2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基)甲基]苯并咪唑]-7-甲酸甲酯 结构式](CAS/GIF/139481-69-9.gif) |
2-乙氧基-1-[[(2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基)甲基]苯并咪唑]-7-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 169-173°C |
|---|---|
| 沸点 | 704.5±70.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体：颗粒/粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.15±0.10(Predicted) |
| 主要应用 | 药物 |
| InChI | 1S/C25H22N6O3/c1-3-34-25-26-21-10-6-9-20(24(32)33-2)22(21)31(25)15-16-11-13-17(14-12-16)18-7-4-5-8-19(18)23-27-29-30-28-23/h4-14H,3,15H2,1-2H3,(H,27,28,29,30) |
| InChIKey | RBPFEPGTRLLUKI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [nH]1nnc(n1)c2c(cccc2)c3ccc(cc3)C[n]4c5c(nc4OCC)cccc5C(=O)OC |
![1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯](/CAS/GIF/139481-44-0.gif)
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![2-乙氧基-1-[[(2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基)甲基]苯并咪唑]-7-甲酸甲酯](/CAS/GIF/139481-69-9.gif)
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1. 在反应釜中加入2-乙氧基-1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯（310 g）和甲苯（2.48 L），随后加入三丁基氯化锡（737 g）、叠氮化钠（146 g）及四丁基溴化铵（31 g）。 2. 将反应混合物缓慢加热至110℃，并在110-115℃下维持24小时，期间通过TLC监测反应进度。 3. 反应完成后，将反应混合物冷却至15℃，依次加入甲醇（3.1 L）、水（2.17 L）和乙酸（930 g）。 4. 在15-20℃下搅拌混合物1小时，以促进产物分离。 5. 加入甲苯（1.24 L）后，在15-20℃下过滤反应混合物。 6. 用水（0.93 L）彻底洗涤滤饼，直至洗涤液的pH值达到5.5-7.0，以完全去除酸性物质。 7. 用甲苯（0.62 L）再次洗涤滤饼，并进行吸滤干燥。 8. 将产物在50-55℃下空气干燥，得到2-乙氧基-1-[[(2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基)甲基]苯并咪唑]-7-甲酸甲酯。产量：290 g（85%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 15, p. 2182 - 2195
[2] Patent: WO2005/51929, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: US2009/203920, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[4] Patent: EP1420016, 2004, A1. Location in patent: Page 19
[5] Patent: WO2009/157001, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 3
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |