3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 基本信息
| 中文名称 | 3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 贝达喹啉中间体;3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)丙-1-酮;3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮盐酸盐;3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮;3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)-1-丙酮;3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮10320-49-7;3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 250MG;1-(1-萘基)-3-(二甲氨基)-1-丙酮 |
| 英文名称 | 3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-5-yl)propan-1-one |
| 英文同义词 | 1-Propanone,3-(dimethylamino)-1-(1-naphthalenyl)-;3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-5-yl)propan-1-one;(2-alpha-Naphthoylethyl)dimethylamine;2-(Dimethylamino)ethyl 1-naphthyl ketone;3-(dimethylamino)-1-(phthalen-5-yl)propan-1-one;3-(dimethylamino)-1-(1-naphthalenyl)-1-propanone;3-(diMethylaMino)-1-(naphthalen-1-yl)pr;3-(Dimethylamino)-1-(1-naphthyl)-1-propanone |
| CAS号 | 10320-49-7 |
| 分子式 | C15H17NO |
| 分子量 | 227.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 萘环类;bedaquiline intermediates |
| Mol文件 | 10320-49-7.mol |
| 结构式 |  |
3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 性质
| 沸点 | 368.7±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.072 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 8.78±0.28(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色粘稠液体 |
| InChI | InChI=1S/C15H17NO/c1-16(2)11-10-15(17)14-9-5-7-12-6-3-4-8-13(12)14/h3-9H,10-11H2,1-2H3 |
| InChIKey | CXDXSNWZXJVDMC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=C2C(C=CC=C2)=CC=C1)(=O)CCN(C)C |
生产方法
941-98-0
50-00-0
506-59-2
10320-49-7
将1-乙酰基萘（8g，0.047mol）、多聚甲醛（2g，0.065mol）和二甲基胺盐酸盐（5.3g，0.065mol）溶解于乙醇（15mL）中，随后加入0.6mL浓盐酸。将反应混合物加热回流12小时，之后冷却至室温，并于-20℃条件下冷藏过夜。反应混合物中析出白色固体，通过过滤分离，并用乙醇洗涤。将所得白色固体溶解于水中，缓慢加入50%碳酸钠水溶液（5.8g，0.54mol）。搅拌10-15分钟后，用乙酸乙酯（20mL×3）萃取水相，合并有机层，依次用水（15mL×2）和饱和食盐水（15mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压蒸发溶剂，得到目标化合物3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮，为无色油状物（8g，收率70%）。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[2] Patent: EP2371819, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: EP2573067, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0065; 0066
[4] Patent: TW2016/4185, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0342; 0343
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 10, p. 1019 - 1024