6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮;6-溴-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮 |
| 英文名称 | 6-Bromo-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One |
| 英文同义词 | 6-Bromo-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One;6-Bromo-2,3-dihydroquinolin-4(1H);6-broMo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one;6-Bromo-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one;4(1H)-Quinolinone, 6-bromo-2,3-dihydro- |
| CAS号 | 76228-06-3 |
| 分子式 | C9H8BrNO |
| 分子量 | 226.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 菲啰啉 喹啉 异喹啉 |
| Mol文件 | 76228-06-3.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 性质
| 熔点 | 225-228 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7)) |
|---|---|
| 沸点 | 359.1±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.559±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 1.72±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
生产方法
90561-83-4
76228-06-3
a）将3-((4-溴苯基)氨基)丙酸（2.0g，11.6mmol）和丙烯酸（0.95mL，13.9mmol）在甲苯（15mL）中于100℃下搅拌反应3天。反应完成后，冷却至室温，用1N NaOH溶液（150mL）萃取反应混合物。水层用2N HCl调节pH至约3，随后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到N-（4-溴苯基）-3-氨基丙酸（1.65g，收率58％）。将所得羧酸（1.64g，6.72mmol）与多磷酸（30g）混合，于90℃下搅拌反应过夜。反应完成后，冷却至室温，加入冰水淬灭反应。用乙酸乙酯（2×200mL）萃取混合物，合并有机层，依次用1N NaOH溶液、水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到环化产物6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮（0.88g，收率58％）。产物经1H NMR（d-氯仿）表征，δ（ppm）：2.67（t，2H），3.54（t，2H），6.57（d，1H），7.33（dd，1H），7.92（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/39553, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 9, p. 2801 - 2807
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW027622806302 | 6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 | 76228-06-3 | 1G | 515元 |
| 2025/12/22 | XW027622806301 | 6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 | 76228-06-3 | 250MG | 176元 |
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