3-溴4-氯苯胺
| 中文名称 | 3-溴4-氯苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴4-氯苯胺;3-溴4-氯苯胺,>98.0%(GC);PERFEMIKER]3-溴-4-氯苯胺,97%;N-(2-乙酰基-4-溴-5-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺 |
| 英文名称 | 3-BROMO-4-CHLOROANILINE |
| 英文同义词 | 3-BROMO-4-CHLOROANILINE;3-Bromo-4-chlorobenzenamine;3-Bromo-4-chlorophenylamine;BenzenaMine,3-broMo-4-chloro-;3-Bromo-4-chloroaniline > |
| CAS号 | 823-54-1 |
| 分子式 | C6H5BrClN |
| 分子量 | 206.47 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 胺;芳烃;通用试剂;Anilines, Amides & Amines;Bromine Compounds;Chlorine Compounds |
| Mol文件 | 823-54-1.mol |
| 结构式 |  |
3-溴4-氯苯胺 性质
| 熔点 | 82°C |
|---|---|
| 沸点 | 290.6±20.0℃ (760 Torr) |
| 密度 | 1.722±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 闪点 | 129.5±21.8℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.89±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至棕色 |
| InChI | 1S/C6H5BrClN/c7-5-3-4(9)1-2-6(5)8/h1-3H,9H2 |
| InChIKey | FVZODFVCIDBDGS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=CC=C(C(Br)=C1)Cl |
3-溴-4-氯苯胺可作为医药合成中间体，如可用于制备维莫地尼(Vismodegib)，商品名为Erivedge，化学名为2-氯-N-(4-氯-3-(吡啶-2-基)苯基)-4-(甲基磺酰基)苯甲酰胺，是由Curis、Genentech和Evotec合作研发，于2012年1月30号通过美国食品与药物管理局(FDA)上市审批，作为Hedgehog通路小分子靶向抑制剂用于基底细胞癌的治疗。
3-溴4-氯苯胺为胺类衍生物，可用作有机试剂。1）在3L的三口瓶中加入对氯硝基苯(157.5g，1mol)，加入2L硫酸水溶液(质量分数为80％)溶解，并加热至80℃溶解，待固体溶解完全，再向上述反应液中慢慢加入1.5mol的溴代试剂(溴素或溴酸钾)，加毕保温反应3小时，反应完全后将反应液冷却，并慢慢倒入10kg的碎冰中，搅拌有大量固体析出，过滤，滤饼用大量水洗，烘干，得到中间体2，黄色固体217.5g，收率：92％。
2）在3L的三口瓶中加入步骤1）得到的中间体2(217.5g，0.92mol)，加入1300ml乙醇和还原铁粉(103g，1.84mol)，并缓慢加热至78℃回流反应3小时，反应完全后将反应液冷却，过滤，浓缩，得到3-溴4-氯苯胺黄色固体180.5g，收率：95％。
安全信息
| 危险类别码 | 20/21/22-33 |
|---|---|
| 安全说明 | 36/37 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 29214200 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |