吲哚-5-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 吲哚-5-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酯甲酯;吲哚啉-5-羧酸甲酯;吲哚啉-5-甲酸甲酯;2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸甲酯;M841716,吲哚啉-5-羧酸甲酯,141452-01-9 |
| 英文名称 | methyl indoline-5-carboxylate |
| 英文同义词 | 1H-Indole-5-carboxylicacid, 2,3-dihydro-, methyl ester;methyl indoline-5-carboxylate;Methyl 2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate;2,3-Dihydro-1H-indol-5-carboxylic acid methyl ester |
| CAS号 | 141452-01-9 |
| 分子式 | C10H11NO2 |
| 分子量 | 177.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机胺 |
| Mol文件 | 141452-01-9.mol |
| 结构式 |  |
吲哚-5-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 67-69 °C |
|---|---|
| 沸点 | 331.0±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.162±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.65±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H11NO2/c1-13-10(12)8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-9/h2-3,6,11H,4-5H2,1H3 |
| InChIKey | VVAPQJBMJBCZMH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(C(OC)=O)C=C2)CC1 |
1011-65-0
141452-01-9
以吲哚-5-甲酸甲酯为原料合成吲哚啉-5-羧酸甲酯的一般步骤如下：在0℃下，向1H-吲哚-5-羧酸甲酯（1g，5.71mmol）的10mL乙酸溶液中，缓慢加入氰基硼氢化钠（1.08g，17.18mmol），加料时间控制在5分钟内。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，加入水（3mL）并在减压下蒸除所有溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（150mL）和饱和碳酸氢钠溶液（150mL）中，进行液液分离。水相用乙酸乙酯（3×75mL）进一步萃取。合并所有有机相，用饱和食盐水（150mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：0-50%乙酸乙酯的己烷溶液，含0.1%三乙胺），得到目标产物吲哚啉-5-羧酸甲酯（0.99g，收率99%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/149685, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 20, p. 5684 - 5688
[3] Patent: US2015/368195, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0072
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 44, p. 8966 - 8976
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0214145201902 | 吲哚-5-羧酸甲酯 Methyl indoline-5-carboxylate | 141452-01-9 | 250mg | 97元 |
| 2025/12/22 | XW0214145201901 | 吲哚-5-羧酸甲酯 Methyl indoline-5-carboxylate | 141452-01-9 | 100mg | 59元 |