5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基噻唑-4-羧酸乙酯;5-氨基-4-噻唑甲酸乙酯;5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 1KG;5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 |
| 英文名称 | 5-Aminothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester |
| 英文同义词 | 5-Aminothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl 5-aminothiazole-4-carboxylate;ethyl 5-aminothiazole-4-carboxylate hydrochloride;4-Thiazolecarboxylic acid, 5-aMino-, ethyl ester;Ethyl 5-aMino-1,3-thiazole-4-carboxylate;2-Pyrrolidinone,6-(hydroxymethyl)- |
| CAS号 | 18903-18-9 |
| 分子式 | C6H8N2O2S |
| 分子量 | 172.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机胺;噻唑;医药中间体 |
| Mol文件 | 18903-18-9.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 163.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 300.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.336±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 1.67±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
1759-25-7
18903-18-9
化合物16c的合成：5-氨基噻唑-4-羧酸乙酯的制备：将化合物16b（9.0g，58mmol）悬浮于甲苯（200ml）中。一次性加入Lawesson试剂（23.0g，58mmol，1当量）。将所得黄色悬浮液在70℃及N2气氛下搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至0℃，从烧瓶底部的胶状物质中倾析出甲苯层，并用1N盐酸水溶液（6×50ml）洗涤。将胶状物质溶解于甲醇（150ml）中，随后减压浓缩。将残余物（棕色油状物）悬浮于叔丁基甲基醚（TBME，300ml）中，并用1N盐酸水溶液（1×300ml，2×100ml）洗涤。合并水相部分，用2N氢氧化钠水溶液（460ml）碱化，随后用乙酸乙酯（EtOAc，1×300ml，2×200ml和1×100ml）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到粗品5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯（7g）。粗产物通过柱色谱法（硅胶，庚烷-乙酸乙酯，1/1）纯化，得到化合物16c（6g，35mmol，60%收率），为棕色固体。1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ 7.89（s，1H），6.04（bs，2H），4.42（q，2H，J=7Hz），1.43（t，3H，J=7Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/59368, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 66-68
[2] Patent: WO2014/33630, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3774 - 3780
[4] Nucleosides and Nucleotides, 1995, vol. 14, # 3-5, p. 313 - 316
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1971, vol. 19, p. 119 - 123
安全信息
| 海关编码 | 2934100090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW021890318903 | 5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 | 18903-18-9 | 1G | 154元 |
| 2025/12/22 | XW021890318902 | 5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 | 18903-18-9 | 250MG | 57元 |