5-溴-2-氯烟腈
| 中文名称 | 5-溴-2-氯烟腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-2-氯-3-氰基吡啶;2-氯-5-溴烟腈;5-溴-2-氯吡啶-3-腈;5-溴-2-氯烟腈;2-氯-5-溴吡啶-3-甲腈;5-溴-2-氯吡啶-3-甲腈;5-溴-2-氯烟甲腈 |
| 英文名称 | 5-Bromo-2-chloro-3-cyanopyridine |
| 英文同义词 | 5-Bromo-2-chloro-3-cyanopyridine;5-Bromo-2-chloronicotinonitrile;5-Bromo-2-chloropyridine-3-carbonitrile;5-Bromo-2-chloronicotinon...;3-Pyridinecarbonitrile, 5-broMo-2-chloro-;5-Bromo-2-chloropyridine-3-carbonitrile, 5-Bromo-2-chloro-3-cyanopyridine;2,5-dichloropyridine-3-carbonitrile;oronicotinonitriL |
| CAS号 | 405224-23-9 |
| 分子式 | C6H2BrClN2 |
| 分子量 | 217.45 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环;化学连接;cyanide| alkyl chloride|alkyl bromide;blocks;Bromides;Carboxes;Pyridines |
| Mol文件 | 405224-23-9.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-2-氯烟腈 性质
| 熔点 | 138.0 to 142.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 272.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.85±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -4.56±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到黄色到绿色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C6H2BrClN2/c7-5-1-4(2-9)6(8)10-3-5/h1,3H |
| InChIKey | MQOHJAYYYVQBSH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(Br)C=C1C#N |
405224-22-8
405224-23-9
5-溴-2-氯烟腈（13）的合成：将5-溴-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（12）（69mg，0.35mmol）与五氯化磷（PCl5）（109mg，0.52mmol）在三氯氧磷（POCl3）（5mL）中混合，回流反应过夜。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并缓慢滴加到冰水中。用4M氢氧化钠（NaOH）溶液调节pH至8，然后用二氯甲烷（CH2Cl2）（3×30mL）进行萃取。合并有机相，依次用碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。通过柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=20:1）纯化，得到目标产物5-溴-2-氯烟腈（13）（63mg，收率84%），为黄色固体。熔点：138~139℃。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.66（d，J=2.4Hz，1H），8.12（d，J=2.4Hz，1H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 9, p. 1577 - 1580
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 20, p. 5578 - 5585
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 16, p. 3251 - 3255
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6578 - 6581
[5] Patent: US2004/19052, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 17
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0240522423904 | 5-溴-2-氯烟腈 | 405224-23-9 | 25G | 235元 |
| 2025/12/22 | XW0240522423903 | 5-溴-2-氯烟腈 | 405224-23-9 | 10G | 95元 |