6,7-二氢吡咯并[2,3-C]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮 基本信息
| 中文名称 | 6,7-二氢吡咯并[2,3-C]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6,7-二氢吡咯并[2,3-C]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮 |
| 英文名称 | 6,7-Dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione |
| 英文同义词 | aldisine;3,10-diazabicyclo[5.3.0]deca-8,11-diene-2,6-dione;6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione;aldisin;Aldisin 6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione;6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H);Pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione, 6,7-dihydro-;6,7-Dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione |
| CAS号 | 72908-87-3 |
| 分子式 | C8H8N2O2 |
| 分子量 | 164.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 72908-87-3.mol |
| 结构式 | ![6,7-二氢吡咯并[2,3-C]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮 结构式](CAS/GIF/72908-87-3.gif) |
6,7-二氢吡咯并[2,3-C]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮 性质
| 熔点 | 286-288℃ |
|---|---|
| 沸点 | 555.9±39.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.352±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.83±0.20(Predicted) |
![3-[(1H-吡咯-2-羰基)-氨基]丙酸](/CAS/GIF/129053-84-5.gif)
129053-84-5
![6,7-二氢吡咯并[2,3-C]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮](/CAS/GIF/72908-87-3.gif)
72908-87-3
通用方法：将五氧化二磷（2.02 g，14.23 mmol）溶解于甲磺酸（13 mL，195.8 mmol）中，加热至80℃并搅拌至均匀。随后，加入3-[(1H-吡咯-2-羰基)-氨基]丙酸（3.24 g，17.78 mmol），持续搅拌反应并通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，用冰水淬灭反应混合物，并用乙酸乙酯进行多次萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩得到6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮，为白色固体（1.58 g，产率54%）。产物表征数据如下：熔点280-282℃；IR (cm-1) 3222, 2931, 1659, 1634；1H NMR (δ, ppm) 2.70 (2H, m), 3.35 (2H, m), 6.55 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.34 (1H, t, J = 4.7 Hz), 12.18 (1H, br s)；13C NMR (δ, ppm) 36.9, 43.8, 109.9, 122.7, 123.9, 128.3, 162.6, 194.7；LRMS (ES+) m/z 186.8 [M + Na]+；HRMS (ES+) 165.0657 ([M + H]+, 计算值C8H9N2O2为165.0664)。
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 2, p. 355 - 365
[2] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 25, p. 5641 - 5644
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1999, vol. 47, # 2, p. 246 - 256
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 56, p. 246 - 253,8
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 1, p. 87 - 91