(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸
| 中文名称 | (2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸;(L)-N-FMOC-哌啶甲酸;FMOC-L-哌啶-2-羧酸;(S)-1-FMOC-哌啶-2-羧酸;2-哌啶二甲酸 1-芴甲基酯;FMOC-L-哌啶-2-羧酸 FMOC-哌啶酸;L-FMOC-哌啶-2-羧酸;(S)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 |
| 英文名称 | FMOC-L-PIPECOLIC ACID |
| 英文同义词 | (S)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-piperidinecarboxylic Acid;(S)-N-Fmoc-piperidine-2-carboxylic acid 97%;(S)-1,2-Piperidinedicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester;N-Fmoc-(2S)-piperidinecarboxylic acid;(S)-N-Fmoc-piperidine-2-carboxylic acid;Fmo-L-homoproline≥ 99% (HPLC);FMOC-B-HOMO-PRO-OH;Fmoc-Pip-OH,(S)-1-Fmoc-piperidine-2-carboxylic acid, N-Fmoc-L-pipecolinic acid |
| CAS号 | 86069-86-5 |
| 分子式 | C21H21NO4 |
| 分子量 | 351.4 |
| EINECS号 | 808-115-5 |
| 相关类别 | 非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸;合成;哌啶;Unusual amino acids;Piperidine;chiral;Amino Acid Derivatives;保护氨基酸;非天然氨基酸 |
| Mol文件 | 86069-86-5.mol |
| 结构式 | ![(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 结构式](CAS/GIF/86069-86-5.gif) |
(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 性质
| 熔点 | 149-153 |
|---|---|
| 沸点 | 561.6±43.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.293±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 3.97±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 23°, c = 1 in DMF |
| BRN | 4718405 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C21H21NO4/c23-20(24)19-11-5-6-12-22(19)21(25)26-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18-19H,5-6,11-13H2,(H,23,24)/t19-/m0/s1 |
| InChIKey | CKLAZLINARHOTG-IBGZPJMESA-N |
| SMILES | OC(=O)[C@@H]1CCCCN1C(=O)OCC2c3ccccc3-c4ccccc24 |
| CAS 数据库 | 86069-86-5(CAS DataBase Reference) |
102774-86-7
3105-95-1
![(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羟基哌啶-2-甲酸](/CAS/GIF/101555-63-9.gif)
101555-63-9
以化合物（CAS: 102774-86-7）和L-2-哌啶酸为原料，合成(R)-1-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)哌啶-2-羧酸的一般步骤如下： 1. 将L-哌啶酸（3.6 g，38.7 mmol）溶于40 mL 10%碳酸钠水溶液中，置于圆底烧瓶内，室温下搅拌5分钟。 2. 向上述溶液中加入溶解于35 mL二恶烷的Fmoc-OSu（8.5 g，34.8 mmol），反应混合物搅拌过夜。 3. 反应完成后，加入水，水层用乙酸乙酯萃取。 4. 水层通过加入浓盐酸调节至pH=2，然后用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取。 5. 合并有机相，依次用1N盐酸和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到无色油状液体。 6. 将油状物溶于乙醚中，冷却后析出蓬松白色固体，用己烷洗涤并干燥，得到(S)-1-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)哌啶-2-羧酸（8.2 g，38.7 mmol，收率83%）。 产物表征数据： - TLC（展开剂：己烷:EtOAc:TFA = 1:1:0.2）：Rf = 0.60 - HPLC（梯度A）：保留时间 = 24.6-24.8 min - 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.28-1.53 (m, 2H), 1.69-1.82 (m, 3H), 2.19-2.37 (m, 1H), 3.15 (t, 1H, J = 13.2 Hz), 4.05-4.33 (m, 2H), 4.37-4.49 (m, 2H), 4.76-5.05 (m, 1H), 7.28-7.41 (m, 4H), 7.55-7.62 (m, 2H), 1.77 (s, 2H) - 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 20.72, 24.70, 26.55, 41.94, 47.25, 54.19, 67.86, 119.97, 125.08, 127.07, 127.68, 141.33, 143.89, 156.65, 177.36 - MS (ESI): m/z 352.66 [M + H]+, 计算值 352.40 [M + H]+
参考文献：
[1] Patent: WO2013/91900, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | H51981 | N-Fmoc-L-哌啶酸, 95% N-Fmoc-L-pipecolic acid, 95% | 86069-86-5 | 1g | 516元 |
| 2025/12/22 | HY-W013190 | (2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 Fmoc-HoPro-OH | 86069-86-5 | 10 g | 182元 |