6-甲氧基-4-羟基喹啉

6-甲氧基-4-羟基喹啉 基本信息

中文名称6-甲氧基-4-羟基喹啉
中文同义词6-甲氧基-4-羟基喹啉;6-甲氧基喹啉-4-酮;6-甲基-4-羟基喹啉
英文名称4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE
英文同义词6-methoxy-1H-quinolin-4-one;6-methoxy-4-quinolone;6-METHOXY-4-QUINOLINOL;6-METHOXYQUINOLIN-4(1H)-ONE;6-METHOXYQUINOLIN-4-OL;6-METHOXY-4(1H)-QUINOLINONE;4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE;6-Methoxyquinolin-4(1H)
CAS号13788-72-2
分子式C10H9NO2
分子量175.18
EINECS号
相关类别
Mol文件13788-72-2.mol
结构式6-甲氧基-4-羟基喹啉 结构式

6-甲氧基-4-羟基喹啉 性质

熔点251-252℃
沸点322℃
密度1.199
闪点148℃
储存条件Store at room temperature
酸度系数(pKa)3.07±0.50(Predicted)
外观白色至灰白色固体

6-甲氧基-4-羟基喹啉 用途与合成方法

生产方法 
5-(((4-甲氧基苯基)氨基)亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮

25063-43-8

6-甲氧基-4-羟基喹啉

13788-72-2

1. 将4-甲氧基苯胺(1.27 g)和5-甲氧基亚甲基-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环-4,6-二酮(1.82 g)溶解于2-丙醇(40 mL)中,在50℃下搅拌反应2小时。反应完成后,通过减压蒸馏去除溶剂,残余物用乙醚洗涤,得到5-[(4-甲氧基苯基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环-4,6-二酮(1.98 g,收率73%)。 2. 将5-[(4-甲氧基苯基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环-4,6-二酮(1.28 g)和联苯(5.2 g)悬浮于二苯醚(20 mL)中,在220℃下搅拌反应1小时。反应混合物通过甲醇-氯仿体系柱色谱纯化,得到6-甲氧基-1H-喹啉-4-酮(398 mg,收率49%)。 3. 将6-甲氧基-1H-喹啉-4-酮(398 mg)悬浮于二异丙基乙胺(3 mL)中,加入三氯氧化磷(1 mL),在100℃下搅拌反应1小时。反应完成后,在冰浴冷却下加入水,水层用碳酸氢钠水溶液中和。有机层用乙酸乙酯萃取,水洗乙酸乙酯层,并用无水硫酸钠干燥。通过减压蒸馏去除溶剂,残余物通过丙酮-氯仿体系柱色谱纯化,得到4-氯-6-甲氧基喹啉(375 mg,收率42%)。

参考文献:

[1] Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 2, p. 125 - 134

[2] Synlett, 2009, # 11, p. 1847 - 1851

[3] Synlett, 2007, # 14, p. 2205 - 2208

[4] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 42

[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 14-15, p. 2445 - 2449

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0213788722066-甲氧基喹啉-4-酮13788-72-2100G4165元
2025/05/22XW0213788722056-甲氧基喹啉-4-酮13788-72-225G1082元

6-甲氧基-4-羟基喹啉 上下游产品信息

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