(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇

(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇 基本信息

中文名称(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇
中文同义词(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇;(R)-4-苄基-3-羟甲基吗啉;(3R)-4-(苯基甲基)-3-吗啉甲醇;(R)-4-苄基-吗啉-3-甲醇;(3R)-4-苄基-3-吗啉甲醇;(R)-(4-苄基吗啉-3-基)甲醇;R-4-苄基-3-羟甲基吗啉/(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇
英文名称(R)-4-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
英文同义词(R)-4-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE;(3R)-4-(Phenylmethyl)-3-morpholinemethanol;(R)-4-Benzly-3-hydroxymethylmorpholine;(R)-4-Benzyl-3-hydroxymethyloorpholine;(R)-(4-BenzylMorpholin-3-yl)Methanol;[(3R)-4-benzylMorpholin-3-yl]Methanol;(R)-4-(phenylmethyl)-3-Morpholinemethanol;3-Morpholinemethanol, 4-(phenylmethyl)-, (3R)-
CAS号101376-26-5
分子式C12H17NO2
分子量207.27
EINECS号
相关类别
Mol文件101376-26-5.mol
结构式(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇 结构式

(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇 性质

熔点229-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
沸点322.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.85±0.10(Predicted)
外观白色至灰白色固体
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure

(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇 用途与合成方法

生产方法 
(3S)-4-苄基-5-氧代吗啉-3-羧酸

106973-37-9

(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇

101376-26-5

以(S)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸为原料合成(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇的一般步骤:向中间体66((S)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸,12.6g,53.6mmol)的四氢呋喃(200mL)溶液中缓慢加入硼烷-四氢呋喃络合物(1.0M,348mL)。反应混合物在室温下搅拌6小时后,加入甲醇淬灭反应,随后加热至80℃并继续搅拌2小时。反应完成后,向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行萃取。水层用乙酸乙酯再次萃取,合并有机层。有机层依次用水和盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱层析(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=90/10至10/90梯度洗脱)纯化,得到目标产物(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇(9.60g,46.0mmol,收率86%)。质谱(ESI+)显示分子离子峰m/z 208([M+H]+,100%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2011/111875, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91

[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2577 - 2580

[3] Helvetica Chimica Acta, 2004, vol. 87, # 1, p. 90 - 105

安全信息

海关编码2934999090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW0210137626503(R)-(4-苄基吗啉-3-基)甲醇101376-26-51G189元
2025/12/22XW0210137626502(R)-(4-苄基吗啉-3-基)甲醇101376-26-5250MG70元
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