(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺 基本信息
| 中文名称 | (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 西他列汀杂质9;西格列汀杂质14;西格列汀杂质M;(2Z) -2-氨基- 4-氧-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢[1,2,4]三唑[4,3-Α]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁基-2-烯(2-4);(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)-2-丁烯胺;西他列汀中间体3;西他列汀烯胺杂质;7(8H)-基]-1-(245-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺 |
| 英文名称 | (2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine |
| 英文同义词 | (2Z)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a];(2Z)-3-Amino-1-[5,6-dihydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-2-buten-1-one;(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine;（2Z）-2-amine -4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl] -1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en (2-4);(2Z)-3-Amino-1-[5,6-dihydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-α]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-2-buten-1-one;(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-α]pyrazin -7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine;(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine;3-AMino-1-(3-trifluoroMethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-4-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-but-2-en-1-one |
| CAS号 | 767340-03-4 |
| 分子式 | C16H13F6N5O |
| 分子量 | 405.3 |
| EINECS号 | 616-378-0 |
| 相关类别 | 吡嗪;对照品-杂质对照品;中间体;有机化工原料;Pyrazine;All Inhibitors;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 767340-03-4.mol |
| 结构式 | ![(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺 结构式](CAS/GIF/767340-03-4.gif) |
(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺 性质
| 熔点 | 178-180°C |
|---|---|
| 沸点 | 555.1±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.60±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.11±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 主要应用 | pharmaceutical small molecule |
| InChIKey | RLSFDUAUKXKPCZ-UITAMQMPSA-N |
| SMILES | FC(F)(F)c1[n]2c(nn1)CN(CC2)C(=O)\C=C(/N)\Cc3c(cc(c(c3)F)F)F |
| CAS 数据库 | 767340-03-4(CAS DataBase Reference) |
![(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮](/CAS/GIF/764667-65-4.gif)
764667-65-4
![(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺](/CAS/GIF/767340-03-4.gif)
767340-03-4
实施例1：制备(Z)-3-氨基-1-(3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-1-酮。将4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮（427.0g，根据US 7,326,708 B2或J. Am. Chem. Soc. 2009制备）与甲醇（1000ml）混合，在25-30℃下通入干燥氨气（53.6g）。随后将反应混合物加热至回流（60-65℃），并在此温度下维持反应3.0-4.0小时。反应完成后，将混合物冷却至0-5℃，过滤收集沉淀的固体，并用冷甲醇洗涤。湿滤饼在60-65℃下干燥，得到340.0g目标产物(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺，摩尔产率为79.8%，HPLC纯度为98.99%。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 25, p. 8798 - 8804
[2] Patent: WO2016/110750, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16
[3] Patent: WO2004/85378, 2004, A1. Location in patent: Page 16
[4] Patent: WO2005/97733, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[5] Patent: WO2006/81151, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 15
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |