二氯苯基乙醇

Intermediate in the synthesis of σ receptor ligands

5807-30-7

35364-79-5

以3,4-二氯苯乙酸为原料合成2-(3,4-二氯苯基)乙醇的一般步骤：向冰浴冷却的2-(3,4-二氯苯基)乙酸（19.36 g，94.42 mmol）的四氢呋喃（THF，200 mL）溶液中分批加入97%氢化铝锂（LiAlH4，5.54 g，141.63 mmol）。加料完毕后，将反应混合物于室温下搅拌5小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水（150 mL）中，继续搅拌0.5小时。随后，在减压条件下蒸除THF，加入二氯甲烷（DCM，200 mL）进行萃取。分离有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=1/5，v/v），得到目标化合物2-(3,4-二氯苯基)乙醇（17.14 g，收率95%）为无色油状物。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 12, p. 2818 - 2841

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 11, p. 3100 - 3110

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 24, p. 5420 - 5423

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 3, p. 756 - 760

[5] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 5612