3-溴靛红酸酐

3-溴靛红酸酐 基本信息

中文名称3-溴靛红酸酐
中文同义词8-溴靛红酸酐;8-溴-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮;3-溴靛红酸酐;8-溴-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2,4-二酮;8-溴-1H-苯并[D] [1,3]恶嗪-2,4-二酮
英文名称3-Bromoisatoic anhydride
英文同义词REF DUPL: 3-Bromoisatoic anhydride;2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 8-bromo-;8-Bromoisatoic anhydride;8-broMo-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione;3-BROMOISATOIC ANHYDRIDE;8-BROMO-1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE;8-Bromo-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione, 8-Bromo-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione;8-bromo-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
CAS号331646-98-1
分子式C8H4BrNO3
分子量242.03
EINECS号675-968-6
相关类别
Mol文件331646-98-1.mol
结构式3-溴靛红酸酐 结构式

3-溴靛红酸酐 性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态蓬松结晶粉末
颜色灰白色至淡柠檬色

3-溴靛红酸酐 用途与合成方法

生产方法 
三光气

32315-10-9

2-氨基-3-溴苯甲酸

20776-51-6

3-溴靛红酸酐

331646-98-1

向装有足球形PTFE搅拌棒(16mm×37mm)的500mL单颈圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴苯甲酸(10.0g,46.3mmol,1.0当量),随后加入四氢呋喃(230mL,0.2M)和固体三光气(13.7g,46.3mmol,1.0当量),形成悬浮液。将反应容器置于装有金属加热套的装置中,反应瓶颈部装配24/40 Liebig冷凝器。以500rpm的转速搅拌悬浮液,并将加热套温度设定为70℃。约30分钟后,悬浮液变为均相,随后析出白色固体。将非均相反应混合物静置12小时,然后冷却至室温(25℃)。将浆液倒入装有250mL去离子水并配备顶置式机械搅拌器(PTFE 75mm桨叶)的600mL烧杯中。在剧烈搅拌下,混合物变为均相,随后析出淡白色固体。通过布氏漏斗(直径7.6cm,内衬Whatman 1滤纸,70mm)进行真空过滤收集固体,并用空气吹扫5分钟。将所得固体转移至装有圆柱形搅拌棒的250mL锥形瓶中,加入50mL甲醇。搅拌浆液10分钟后,再次进行真空过滤。将滤饼在真空条件下(0.1mmHg,25℃)干燥12小时,得到8-溴-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮(9b),为白色粉末,收率为90%。

参考文献:

[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 2529 - 2536

[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 31, p. 6883 - 6889

[3] Patent: WO2016/206101, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 58

安全信息

海关编码2934999090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW02331646981038-溴-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2,4-二酮331646-98-11G194元
2025/05/22XW02331646981028-溴-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2,4-二酮331646-98-1250MG51元

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