6-(二甲基氨基)-2-萘醛

6-(二甲基氨基)-2-萘醛 基本信息

中文名称6-(二甲基氨基)-2-萘醛
中文同义词6-(二甲基氨基)-2-萘醛;6-(二甲基氨基)-2-萘甲醛;6-(二甲氨基)-2-萘甲醛
英文名称6-DIMETHYLAMINO-2-NAPHTHALDEHYDE
英文同义词6-DIMETHYLAMINO-2-NAPHTHALDEHYDE;6-(Dimethylamino)-2-naphthalenecarboxaldehyde;6-(dimethylamino)naphthalene-2-carbaldehyde;2-Naphthalenecarboxaldehyde, 6-(dimethylamino)-
CAS号173471-71-1
分子式C13H13NO
分子量199.25
EINECS号
相关类别有机化学;有机化工原料;pharmacetical
Mol文件173471-71-1.mol
结构式6-(二甲基氨基)-2-萘醛 结构式

6-(二甲基氨基)-2-萘醛 性质

沸点370.4±17.0 °C(Predicted)
密度1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.55±0.40(Predicted)
外观浅黄色至黄色固体
InChIInChI=1S/C13H13NO/c1-14(2)13-6-5-11-7-10(9-15)3-4-12(11)8-13/h3-9H,1-2H3
InChIKeyIVFSOOIWIYPDLX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C=C(N(C)C)C=C2)=CC=C1C=O

6-(二甲基氨基)-2-萘醛 用途与合成方法

生产方法 
6-溴-N,N-二甲基萘-2-胺

5043-03-8

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

6-(二甲基氨基)-2-萘醛

173471-71-1

1. 将11.4 g 6-溴-N,N-二甲基萘-2-胺(中间体1)溶解于50 mL无水四氢呋喃中,在氮气保护下冷却至-78℃。2. 缓慢滴加27.5 mL正丁基锂(2.5 M正己烷溶液),保持反应温度在-78℃,搅拌反应30分钟。3. 向反应体系中加入5.5 mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF),将反应混合物逐渐升温至室温,继续搅拌15分钟。4. 用1 M盐酸调节反应液至酸性(pH<7),室温下搅拌15分钟。5. 用氨水调节反应液至碱性(pH>7),过滤收集生成的固体。6. 用去离子水洗涤固体数次,干燥后得到8.6 g黄色固体产物6-(二甲基氨基)-2-萘醛,产率为93.5%。

参考文献:

[1] Patent: CN104140381, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0057-0058

[2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2598 - 2601

[3] Patent: CN108218743, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0040; 0045-0047

[4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 38, p. 13393 - 13403

[5] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 40, p. 14166 - 14170

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW02173471711026-(二甲基氨基)-2-萘醛173471-71-1250MG103元
2025/12/22XW02173471711016-(二甲基氨基)-2-萘醛173471-71-1100MG42元
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