4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸 基本信息
| 中文名称 | 4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-哌啶丁酸, 1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-;4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸;4-(N-叔丁氧羰基-4-哌啶基)丁酸;4-(N-BOC-4-哌啶)丁酸;N-BOC-4-哌啶丁酸;4-(1-BOC-哌啶-4-基)丁酸;N-BOC-4-哌啶基)丁酸;4-(N-BOC-4-哌啶基)丁酸 1G |
| 英文名称 | N-Boc-(4-piperidin-4-yl)butyric acid |
| 英文同义词 | N-BOC-4-PIPERIDIN-4-YL-BUTYRIC ACID;4-Piperidinebutanoic acid, 1-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-;1-BOC-4-(3-CARBOXY-PROPYL)-PIPERIDINE;4-(1-BOC-PIPERIDIN-4-YL)-BUTANOIC ACID;4-(3-CARBOXY-PROPYL)-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;4-(1-BOC-PIPERIDINE-4-YL)-BUTANOIC ACID;1-Boc-4-piperidinebutanoic acid;N-Boc-4-piperidinebutanoic Acid |
| CAS号 | 142247-38-9 |
| 分子式 | C14H25NO4 |
| 分子量 | 271.35 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机酸;氮杂环类;其它 |
| Mol文件 | 142247-38-9.mol |
| 结构式 |  |
4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸 性质
| 沸点 | 399.7±15.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.085±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 4.82±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
42516-28-9
79099-07-3
142247-38-9
步骤A: 4-(1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)丁酸的合成 1. 在氮气保护下，将四乙基-4-膦酸巴豆酸酯（7.2克，28.8毫摩尔）溶于50毫升无水甲苯中，冷却至0℃。 2. 通过注射器缓慢加入六甲基二硅基氨基钾（48mL，28.8mmol，0.5M的甲苯溶液），搅拌30分钟。 3. 加入固体1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮，将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌16小时。 4. 反应完成后，用300mL乙酸乙酯稀释混合物，依次用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。 5. 减压浓缩除去溶剂，通过快速柱色谱（150克二氧化硅，4/1己烷/乙酸乙酯）纯化，得到327毫克（5％收率）产物，为异构体混合物。 步骤B: N-Boc-4-哌啶丁酸的合成 1. 将上述得到的异构体混合物（327mg，1.1mmol）与10％钯碳（200mg，0.22mmol）溶于10毫升甲醇中。 2. 在1个大气压氢气氛围下，使用氢气气球搅拌反应混合物2小时。 3. 反应完成后，通过硅藻土过滤除去催化剂，浓缩滤液。 4. 将残余物溶于8毫升1/1四氢呋喃/水混合溶剂中，加入氢氧化锂（96mg，4.4mmol），搅拌过夜。 5. 加入50毫升乙酸乙酯和50毫升1M盐酸，分离有机层和水层。 6. 有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到291毫克（98％收率）N-Boc-4-哌啶丁酸。
参考文献：
[1] Patent: US6399619, 2002, B1
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 29333990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0214224738904 | N-BOC-4-哌啶丁酸 | 142247-38-9 | 5G | 437元 |
| 2025/12/22 | XW0214224738903 | N-BOC-4-哌啶丁酸 | 142247-38-9 | 1G | 102元 |