4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛

4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛

中文名称4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛
中文同义词4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛;4-(1,3-噻唑)苯甲醛;4-(噻唑-2-基)苯甲醛
英文名称4-(1,3-THIAZOL-2-YL)BENZALDEHYDE
英文同义词4-(2-thiazolyl)benzaldehyde;4-(1,3-THIAZOL-2-YL)BENZALDEHYDE;4-THIAZOL-2-YL-BENZALDEHYDE;2-(4-Formylphenyl)thiazole-4-carboxylic acid;2-(4-Formylphenyl)thiazole-5-carboxylic acid;4-(5-Nitrothiazol-2-yl)benzaldehyde;4-THIAZOL-2-YL-BENZALDEHYDE, 95+%;Benzaldehyde, 4-(2-thiazolyl)-
CAS号198904-53-9
分子式C10H7NOS
分子量189.23
EINECS号
相关类别其它;Aldehydes;Phenyls & Phenyl-Het;Phenyls & Phenyl-Het
Mol文件198904-53-9.mol
结构式4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛 结构式

4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛 性质

沸点350.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.69±0.10(Predicted)
外观白色至灰白色固体

4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛 用途与合成方法

4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛是一种有机中间体,可由2-溴噻唑与4-甲醛基苯硼酸通过Suzuki反应得到或将4-溴苯甲醛二甲基缩醛制成格氏试剂后与2-溴噻唑反应得到。

生产方法 
2-溴噻唑

3034-53-5

4-甲酰基苯硼酸

87199-17-5

4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛

198904-53-9

以2-溴噻唑(0.9 mL,10 mmol)和4-甲酰基苯硼酸(1.65 g,11 mmol)为原料,合成4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛的一般步骤如下:(1)在氩气保护下,将2-溴噻唑、4-甲酰基苯硼酸、碳酸钠(2.65 g,25 mmol)、甲苯(150 mL)、乙醇(30 mL)和水(30 mL)的混合物在室温下搅拌30分钟。(2)向反应体系中加入四(三苯基膦)钯(0)(0.58 mg,0.5 mmol),并在回流条件下加热反应15小时。(3)反应完成后,冷却反应混合物,将其倒入水中,用乙酸乙酯进行萃取。(4)合并有机相,依次用水和盐水洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。(5)减压浓缩有机相,得到的残余物通过硅胶柱色谱法纯化,最后用乙酸乙酯/己烷混合溶剂重结晶,得到目标产物4-(2-噻唑基)苯甲醛(1.4 g,产率74%)。产物经元素分析(C10H7NOS)显示:熔点91.5-92.5℃;计算值:C,63.47;H,3.73;N,7.40;实测值:C,63.67;H,3.60;N,7.31。1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,d,J = 3.2 Hz),7.95-7.99(3H,m)。

参考文献:

[1] Patent: EP1123918, 2001, A1

[2] Patent: US2003/220272, 2003, A1

[3] Patent: US2013/217663, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0240

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码41
安全说明26-39
海关编码2934100090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW198904539014-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛198904-53-9250MG84元
2024/04/30Y157334-(噻唑-2-基)苯甲醛
4-(Thiazol-2-yl)benzaldehyde
198904-53-9100mg103元

4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛 上下游产品信息

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