1H-茚-2-硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 1H-茚-2-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1H-茚-2-硼酸频哪醇酯;2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷;2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷 |
| 英文名称 | 1H-INDENE-2-BORONIC ACID PINACOL ESTER |
| 英文同义词 | 1H-INDENE-2-BORONIC ACID PINACOL ESTER;2-(1H-Inden-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;1H-Indene-2-boronic acid picol ester;1,3,2-Dioxaborolane, 2-(1H-inden-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-;1H-Indene-2-boronic acid pinacol ester 97%;1H-Indene-2-boronic acid pinacol ester |
| CAS号 | 749869-98-5 |
| 分子式 | C15H19BO2 |
| 分子量 | 242.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 749869-98-5.mol |
| 结构式 |  |
1H-茚-2-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 72-80°C |
|---|---|
| 沸点 | 293.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C15H19BO2/c1-14(2)15(3,4)18-16(17-14)13-9-11-7-5-6-8-12(11)10-13/h5-9H,10H2,1-4H3 |
| InChIKey | GHLNFPJNICWOHP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)OB(OC1(C)C)C2=Cc3ccccc3C2 |
10485-09-3
25015-63-8
749869-98-5
以2-溴茚和频哪醇硼烷为原料，合成2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的一般步骤如下：在氮气保护下，将(PPh3)2PdCl2（0.54 g，0.77 mmol）和2-溴茚（4.98 g，25.54 mmol）加入预先烘箱干燥的Schlenk烧瓶中，随后加入二恶烷（50 mL）。在室温（25℃）下，通过注射器依次加入三乙胺（10.7 mL，76.6 mmol）和频哪醇硼烷（5.56 mL，38.31 mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌5.5小时。反应完成后，冷却至室温，用水淬灭反应，并加入饱和食盐水（20 mL）。分离有机层，水层用乙醚（2×50 mL）萃取。合并有机层，用食盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后浓缩。通过Kugelrohr蒸馏纯化残余物，得到目标产物2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，为白色固体（熔点73-74℃），产率69%。该产物在空气中稳定，可储存和处理。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.58（s，1H），7.50（d，J = 7 Hz，1H），7.46（d，J = 7 Hz，1H），7.30-7.21（m，2H），3.54（s，2H），1.33（s，12H）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ 147.0，145.7，145.0，126.3，126.0，124.0，122.0，83.6，41.7，25.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/91837, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[2] Patent: WO2013/91836, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |