2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯;2-氨基-3-甲基-3H-咪唑-4-甲酸乙酯;2-氨基-3-甲基-3H-咪唑-4-羧酸乙酯;1-甲基-2-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯;2-氨基-1-甲基咪唑-5-甲酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 2-amino-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate |
| 英文同义词 | 2-AMINO-3-METHYL-3H-IMIDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl 2-aMino-3-Methyl-3H-iMidazole-4-carboxylate;2-Amino-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 2-aMino-1-Methyl-1H-iMidazole-5-carboxylate;1H-IMidazole-5-carboxylic acid, 2-aMino-1-Methyl-, ethyl ester;2-AMINO-3-METHYL-3H-IMIDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-4;ethyl 2-amino-3-methylimidazole-4-carboxylate;EOS-61727 |
| CAS号 | 177760-04-2 |
| 分子式 | C7H11N3O2 |
| 分子量 | 169.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 177760-04-2.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 性质
| 沸点 | 338.2±34.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.29 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 5.83±0.25(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H11N3O2/c1-3-12-6(11)5-4-9-7(8)10(5)2/h4H,3H2,1-2H3,(H2,8,9) |
| InChIKey | CXSLXRSUUJLZBT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)N(C)C(C(OCC)=O)=CN=1 |
89531-66-8
177760-04-2
以N-甲酰基-N-甲基甘氨酸乙酯为原料合成2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯的一般步骤：向N-甲酰基-N-甲基甘氨酸乙酯（29.6g，204mmol）在甲酸乙酯和THF（190mL）与环己烷（12mL）的混合溶液中缓慢加入NaH（60％wt的矿物油分散体，12.5g，313mmol）。加毕且氢气释放停止后，室温下搅拌反应混合物3.5小时。反应完成后，将混合物减压浓缩。将所得固体悬浮于含有32％浓盐酸水溶液（61mL）的乙醇（250mL）中，回流2小时。趁热过滤反应混合物，用沸腾的乙醇（2×150mL）洗涤得到的无色固体。将滤液减压浓缩，并用乙醇/水（500mL，70/30，v/v）混合溶剂稀释。用5M NaOH水溶液调节溶液pH至3，加入氨腈（17.5g，416mmol）。将混合物回流1.5小时，冷却至室温后减压浓缩至原体积的约1/8。冰水浴冷却后，用饱和碳酸钾水溶液调节剩余溶液的pH至9-10。过滤除去沉淀，用水（2×10mL）洗涤，40℃下真空干燥过夜，得到2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯（16.9g，99.9mmol），为浅黄色至橙色固体。剩余滤液用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，获得补充产物。合并有机层，经MgSO4干燥，过滤后减压蒸发。残余物通过硅胶柱色谱纯化，以乙酸乙酯/乙醇（95/5，v/v，含1％NH4OH）为洗脱剂，得到2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯（3.78g，22.3mmol）。总产率61％；Rf 0.33（SiO2，EtOAc/EtOH，9/1，v/v）；熔点131℃（文献值130-133℃）；IR（ATR）ν/cm1 3390, 3119, 1647, 1542, 1168, 750, 737；1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ 7.39（s, 1H, CHAr）, 4.66（br.s, 2H, NH2）, 4.25（q, 2H, 3J 7.1Hz, CH2CH3）, 3.65（s, 3H, NCH3）, 1.32（t, 3H, 3J 7.1Hz, CH2CH3）；13C NMR（DMSO-d6, 126MHz）δ 159.68（CO）, 154.27（CArNH2）, 136.02（CHAr）, 116.88（CArCO）, 58.82（OCH2）, 30.17（NCH3）, 14.30（CH2CH3）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 51 - 67
安全信息
| 海关编码 | 2933299090 |
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