5,6-二氯-1氢-吲唑 基本信息
| 中文名称 | 5,6-二氯-1氢-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,6-二氯-1氢-吲唑;5,6-二氯吲唑;5,6-二氯-1H-吲唑 |
| 英文名称 | 5,6-Dichloro-1H-indazole |
| 英文同义词 | 5,6-Dichloroindazole;1H-INDAZOLE,5,6-DICHLORO-;5,6-Dichloro-1H-indazole |
| CAS号 | 124691-76-5 |
| 分子式 | C7H4Cl2N2 |
| 分子量 | 187.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 124691-76-5.mol |
| 结构式 |  |
5,6-二氯-1氢-吲唑 性质
| 熔点 | 204 °C |
|---|---|
| 沸点 | 347.3±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.571±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 11.63±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
2387-08-8
124691-76-5
以4,5-二氯-2-甲基苯胺为原料合成5,6-二氯-1H-吲唑的一般步骤如下： 步骤2：在0℃下，向4,5-二氯-2-甲基苯胺（1.69g，9.6mmol）的三氯甲烷（25ml）溶液中缓慢加入乙酸酐（2.09ml，22.1mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时，期间逐渐形成厚的白色沉淀。随后加入乙酸钾（283mg，2.88mmol），然后缓慢加入亚硝酸异戊酯（2.78ml，20.6mmol）。将反应混合物加热回流过夜。反应完成后，将深橙色的均匀反应混合物冷却至室温并浓缩。加入水（10mL），再次浓缩得到橙色固体。将该固体悬浮于锥形瓶中，加入15mL盐酸，在60℃下加热2小时，然后冷却至0℃并用50%氢氧化钠溶液中和。用乙酸乙酯萃取，经硫酸镁干燥后浓缩，得到橙色固体。将该固体溶于四氢呋喃/甲醇（1:1，25mL）中，加入10%氢氧化钠溶液（3mL）。将深栗色的反应混合物在室温下搅拌5分钟，然后用1.0M盐酸中和并用水稀释。用乙酸乙酯（2次）萃取，经硫酸镁干燥后浓缩。将残余物吸附在硅胶上，通过色谱法用30%至50%乙酸乙酯/己烷混合溶剂进行纯化，得到1.50g（产率84%）的5,6-二氯-1H-吲唑，为浅橙色固体。1H NMR（CDCl3, 300MHz）: δ（ppm）8.04（s，1H），7.89（s，1H），7.68（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/30138, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 188
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1966 - 1982
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0212469176503 | 5,6-二氯-1H-吲唑 5,6-Dichloro-1H-indazole | 124691-76-5 | 1g | 224元 |
| 2026/06/05 | XW0212469176502 | 5,6-二氯-1H-吲唑 5,6-Dichloro-1H-indazole | 250mg | 71元 |