N-BOC-Β-氧代-3-哌啶-丙酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-Β-氧代-3-哌啶-丙酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-Β-氧代-3-哌啶-丙酸甲酯;N-BOC-3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶;3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯;叔-丁基 3-(3-甲氧基-3-氧亚基丙酰)哌啶-1-甲酸基酯;3-(1-BOC-3-哌啶基)-3-氧代丙酸甲酯 |
| 英文名称 | 1-Boc-beta-oxo-3-piperidinepropanoic acid methyl ester |
| 英文同义词 | tert-butyl 1-(2-hydroxypropyl)piperidin-4-ylcarbaMate;Methyl 1-Boc-b-oxo-3-piperidinepropanoate;3-Piperidinepropanoic acid, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-β-oxo-, methyl ester;Methyl 3-(1-Boc-3-piperidyl)-3-oxopropanoate;tert-Butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-piperidine-1-carboxylate - [B15156];N-Boc-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)piperidine;1-Boc-beta-oxo-3-piperidinepropanoic acid methyl ester |
| CAS号 | 891494-65-8 |
| 分子式 | C14H23NO5 |
| 分子量 | 285.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 891494-65-8.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-Β-氧代-3-哌啶-丙酸甲酯 性质
| 沸点 | 371.6±32.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.130±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.37±0.20(Predicted) |
| 外观 | pale yellow oil |
生产方法
67-56-1
2033-24-1
71381-75-4
891494-65-8
在氮气保护下，将亚硫酰氯（18.5 mL）缓慢滴加到搅拌的1-BOC-哌啶-3-羧酸（50.0 g，218 mmol）和吡啶（44.0 mL）在无水二氯甲烷（300 mL）中的混合物中。反应混合物在25℃下搅拌20分钟后，加入丙二酸环(亚)异丙酯（35.0 g，243 mmol）和4-二甲氨基吡啶（66.6 g，546 mmol），继续在氮气保护下搅拌1小时。随后，加入乙醚（2 L），混合物依次用1M盐酸（3×500 mL）、饱和食盐水（500 mL）洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩溶剂。将残余物溶解于甲醇（580 mL）中，回流反应4小时。浓缩去除溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/乙酸乙酯（10:1，v/v）。最终得到浅黄色油状产物N-Boc-3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶（26.5 g，收率43%）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/83044, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: EP2069350, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0072; 0073