(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
| 中文名称 | (3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 鲁拉西酮(仅供中间体)2;(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮;(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(鲁拉西酮中间体) 250G;(3AR,4S,7R,7AS)-REL-六氢-1H-4,7-桥亚甲基异吲哚-1,3(2H)-二酮;鲁拉西酮杂质06;顺-5-降冰片烷-外型-2,3-二甲酰亚胺(3AR,4S,7R,7AS)4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮;(3AR,4S,7R,7AS)-REL-六氢-4,7-甲桥-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮;鲁拉西酮 INT1 |
| 英文名称 | (3aR,4S,7R,7aS) 4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |
| 英文同义词 | 4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, hexahydro-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel-;(3aR,4S,7R,7aS)-Hexahydro-1H-4,7-Methanoisoindole-1,3(2H)-dione;(3aR,4S,7R,7aS)-rel-Hexahydro-4,7-Methano-1H-isoindole-;exo-2,3-NorbornanedicarboxiMide;(3aR,7aS)-rel-hexahydro-4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (relative stereo structure));Bicyclo[2,2,1]heptane-2,3-di-exo-carboximide;Lurasidone INT 1;Bicyclo[2.2.1]hep-tane-2,3-exo- dicarboximide |
| CAS号 | 14805-29-9 |
| 分子式 | C9H11NO2 |
| 分子量 | 165.19 |
| EINECS号 | 689-268-3 |
| 相关类别 | 杂环类;中间体;医药中间体;对照品-杂质对照品;杂质对照品;系列1;有机化工原料;化学产品;鲁拉西酮系列产品;化学试剂 |
| Mol文件 | 14805-29-9.mol |
| 结构式 |  |
(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 性质
| 熔点 | 173-176℃ |
|---|---|
| 沸点 | 355℃ |
| 密度 | 1.285 |
| 闪点 | 171℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 11.85±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1/C9H11NO2/c11-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(12)10-8/h4-7H,1-3H2,(H,10,11,12)/t4-,5+,6+,7- |
| InChIKey | RIVOBMOBWMOLDJ-RNGGSSJXNA-N |
| SMILES | C1(=O)[C@]2([H])[C@@]([H])([C@]3([H])C[C@@]2([H])CC3)C(=O)N1 |&1:2,4,6,9,r| |
(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮可用作有机合成和医药研发的中间体，适用于实验室有机合成和化工医药合成过程中，可作为合成原料药鲁拉西酮的原料。
生产方法
6265-30-1
14805-29-9
以rel-(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲桥异吲哚啉-1,3(2H)-二酮为原料合成(3aR,4S,7R,7aS)-rel-六氢-1H-4,7-桥亚甲基异吲哚-1,3(2H)-二酮的一般步骤：在高压釜中，将3.8 kg钯碳（10% w/w，50% H2O）和原料rel-(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲桥异吲哚啉-1,3(2H)-二酮（68.8 kg，421.3 mol）悬浮于甲醇（1000 L）中。随后，密封高压釜并用氮气置换釜内空气，然后通入氢气至压力为8 atm。反应进程通过氢气消耗量和气相色谱（GC）进行监测。反应完成后，将反应液浓缩至较小体积，并在约30分钟内缓慢加入水（200 L）。将所得悬浮液冷却后，通过离心分离出白色固体，并用50 L水洗涤，最终得到产物(3aR,4S,7R,7aS)-rel-六氢-1H-4,7-桥亚甲基异吲哚-1,3(2H)-二酮（干重63.6 kg，产率91.4%，GC纯度99.99%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/56205, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 14
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | N1116 | exo-2,3-降莰烷二甲酰亚胺 exo-2,3-Norbornanedicarboximide | 14805-29-9 | 1g | 250元 |
| 2025/12/22 | N1116 | exo-2,3-降莰烷二甲酰亚胺 exo-2,3-Norbornanedicarboximide | 14805-29-9 | 5g | 800元 |