5-碘-2-噻吩甲腈 基本信息
| 中文名称 | 5-碘-2-噻吩甲腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-3-碘噻吩-2-甲腈;5-碘-2-噻吩甲腈;5-碘噻吩-2-腈;5-碘噻吩-2-甲腈 |
| 英文名称 | 5-Iodo-2-thiophenecarbonitrile |
| 英文同义词 | 5-Iodo-2-thiophenecarbonitrile;5-iodothiophene-2-carbonitrile;2-Thiophenecarbonitrile, 5-iodo- |
| CAS号 | 18945-81-8 |
| 分子式 | C5H2INS |
| 分子量 | 235.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 18945-81-8.mol |
| 结构式 |  |
5-碘-2-噻吩甲腈 性质
| 密度 | 2.14 |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| InChI | InChI=1S/C5H2INS/c6-5-2-1-4(3-7)8-5/h1-2H |
| InChIKey | DCTRQPYCGCNWBN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#N)SC(I)=CC=1 |
生产方法
1003-31-2
18945-81-8
在氮气保护下，将2-氰基噻吩（1mmol）置于火焰干燥的烧瓶中，溶于无水THF（1.5mL）。于25℃下缓慢滴加TMPMgCl·LiCl（1.0M的THF溶液，1.8mL，1.8mmol），搅拌反应混合物2小时（对于底物1a，建议金属化时间控制在1小时内）。通过GC分析监测金属化反应的完成情况，取反应液等分试样，用碘（I2）的无水THF溶液淬灭以终止反应。随后，在0℃下缓慢滴加亲电试剂（2mmol）的无水THF（2mL）溶液，升温至25℃继续搅拌1小时。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应。依次用NaHSO3或NH4Cl溶液（5mL）和乙酸乙酯（3×15mL）进行萃取，合并有机相并用无水MgSO4干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸馏去除溶剂，得到粗产物5-碘噻吩-2-甲腈。
参考文献：
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 20, p. 2795 - 2800
[2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 27, p. 4883 - 4884