5-氨基-1,2,4-噻二唑 基本信息
| 中文名称 | 5-氨基-1,2,4-噻二唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基-1,2,4-噻二唑;1,2,4-噻二唑-5-胺;5-氨基-1,2,4三噻唑(BASE);5-氨基-1,2,4三噻唑 |
| 英文名称 | 5-Amino-1,2,4-thiadiazole |
| 英文同义词 | 5-AMINO-1,2,4-THIADIAZOLE;1,2,4-THIADIAZOL-5-YLAMINE;1,2,4-Thiadiazole, 5-amino-;1,2,4-Thiadiazol-5-amine(9CI);[1,2,4]Thiadiazol-5-ylaMine hydrochloride;[1,2,4]Thiadiazol-5-ylaMine.HCl;1,2,4-Thiadiazole-5-aMine;5-AMino-1,2,4-thiadiazole HCl |
| CAS号 | 7552-07-0 |
| 分子式 | C2H3N3S |
| 分子量 | 101.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 二唑类;VARIOUSAMINE |
| Mol文件 | 7552-07-0.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基-1,2,4-噻二唑 性质
| 熔点 | 112-115°C |
|---|---|
| 沸点 | 238.9±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.495±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.97±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C2H3N3S/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H2,3,4,5) |
| InChIKey | VJHTZTZXOKVQRN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C(N)=NC=N1 |
| CAS 数据库 | 7552-07-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Amino-1,2,4-thiadiazole(7552-07-0) |
生产方法
![Thiourea, N-[(dimethylamino)methylene]-, [N(E)]-](/CAS/20211123/GIF/943653-32-5.gif)
943653-32-5
7552-07-0
以化合物（CAS: 943653-32-5）为原料合成5-氨基-1,2,4-噻二唑的一般步骤如下：将（E）-N'-氨基甲酰基-N,N-二甲基甲酰胺（3.9 g，30 mmol）、羟胺-O-磺酸（3.7 g，33 mmol）与无水乙醇（100 mL）混合，于80℃下加热反应8小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入三乙胺，并在室温下继续搅拌19小时。随后，通过减压蒸馏除去溶剂，将残余物溶解于体积比为9:1的二氯甲烷与甲醇混合溶液（10 mL）中，采用含5%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法进行纯化，最终得到1,2,4-噻二唑-5-胺，为白色固体（1.4 g，收率47%）。产物经1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）表征：δ 7.95（s, 2H），7.85（s, 1H）。LC/MS分析条件：10%-99%乙腈（含0.035%三氟乙酸）/水（含0.05%三氟乙酸），观察到的m/z（M+1）= 102.1；保留时间tR = 0.39分钟。
参考文献：
[1] Patent: US2009/124655, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: US2009/131440, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[3] Patent: US2008/27067, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 259